3-Butensäure
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
3-Butensäure ist eine kurzkettige ungesättigte Carbonsäure. Sie ist eine hellgelbe, klare Flüssigkeit, deren Flammpunkt bei 65 °C liegt.[3] Sie ist isomer zur Crotonsäure und Isocrotonsäure, bei denen die Doppelbindung in Position 2 liegt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Butensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
163 °C[3] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,34 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mit Wasser vollständig mischbar[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4239 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
3-Butensäure kann durch Hydrolyse von Allylcyanid hergestellt werden,[7] das wiederum aus Allylbromid und Kupfer(I)-cyanid synthetisiert wird.[8]
Auch die Reaktion der entsprechenden Grignard-Verbindung mit Kohlendioxid liefert 3-Butensäure.[7]
Die großtechnische Herstellung ist über eine katalytische Reaktion aus Allylalkohol und Kohlenmonoxid möglich.[9]
Reaktionen
Zusammenfassung
Kontext
3-Butensäure kann mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3-Buten-1-ol reduziert werden.[10]
In der Dampfphase wird 3-Butensäure bei höheren Temperaturen zu Propen und Kohlendioxid decarboxyliert.[11]
Die Bromierung von 3-Butensäure mit elementarem Brom führt hauptsächlich zur 3,4-Dibrombutansäure,[S 1] durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion entsteht jedoch auch unter Abspaltung von Bromwasserstoff das entsprechende Lacton.[12]
Die Hydroformylierung von 3-Butensäure liefert grundsätzlich ein Isomerengemisch, jedoch kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren die Regioselektivität der Reaktion gesteuert werden.[13]
Mit Nickel(II)-chlorid und Natriumhypochlorit in Dichlormethan kann durch zweifache Oxidation Fumarsäure hergestellt werden.[14]
Mit Trinitromethan bildet sich 3-Methyl-4,4,4-trinitrobuttersäure.[15]
Die Kondensation von 3-Butensäure mit aromatischen 2-Hydroxyaldehyden liefert 3-Vinylcumarine.[16]
Auch mit Oximen finden unter geeigneten Bedingungen Cycloadditionen statt:[17]
Einzelnachweise
Anmerkungen
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