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2,6-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (Aminogruppe am Ring), genauer der Diethylaniline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Diethylanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-1,3-diethylbenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,545 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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2,6-Diethylanilin kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Anilin mit Ethen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Aluminiumlegierungen (Aluminiumbronze, Aluminiumamalgam) hergestellt werden.[6][7]
2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit[2]), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Mit Chlorwasserstoff bildet sich das in Wasser unlösliche Hydrochlorid der Verbindung.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C.[8] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol−1, die Wärmekapazität cp 305,942 J·K−1·mol−1.[8] Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 109 °C.[9] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
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2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (wie z. B. Alachlor, Butachlor, Diafenthiuron) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als Metabolit dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.
- P. M. G. Bavin, J. M. W. Scott: SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE. In: Canadian Journal of Chemistry. 36 (9), 1958, S. 1284–1288, doi:10.1139/v58-188.
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