Diafenthiuron

Diafenthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe. Sie wurde 1990 von Ciba-Geigy als Insektizid und Akarizid eingeführt.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diafenthiuron
Summenformel	C23H32N2OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80060-09-9 EG-Nummer (Listennummer) 616-885-7 ECHA-InfoCard 100.113.249 PubChem 3034380 Wikidata Q15632894
Eigenschaften
Molare Masse	384,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	149 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 331​‐​373​‐​410 P: 260​‐​271​‐​273​‐​304+340+311​‐​314​‐​391[3]
Toxikologische Daten	2068 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Diafenthiuron kann durch Reaktion von Phenol mit 2,6-Diisopropyl-4-chloranilin, Thiophosgen und tert-Butylamin gewonnen werden.^[5]

Synthese von Diafenthiuron

Eigenschaften

Diafenthiuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[1] Laut der Europäischen Chemikalienagentur ist dieser Stoff beim Einatmen giftig, ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltenden Auswirkungen und kann durch längere oder wiederholte Exposition Organe schädigen.^[2]

Verwendung

Strukturformel der Carbodiimid-Form von Diafenthiuron

Diafenthiuron wird im Baumwoll- und Gemüseanbau gegen saugende Insekten verwendet.^[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der ATP-Synthese.^[6] Diafenthiuron selbst ist ein Propestizid, welches in der Pflanze in die aktive Carbodiimid-Form umgewandelt wird.^[7]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Diafenthiuron mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen werden, die Diafenthiuron enthalten.^[8][9] Seit 2009 sind auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotz der Schädlichkeit des Wirkstoffes wird das Mittel Polo immer noch außerhalb der EU vertrieben.^[10][11] Der Bundesrat wollte die Ausfuhren 2018 nicht verbieten und sah eher eine Lösung, welche eine Zustimmung des importierenden Staats verlangt, analog der EU.^[12] Ab 2021 ist der Export von Diafenthiuron aus der Schweiz jedoch verboten.^[13] 2017 hat Syngenta 126,5 Tonnen davon aus der Schweiz ausgeführt, 75 Tonnen davon nach Indien.^[14] Dort war es laut Recherchen der Nichtregierungsorganisation Public Eye im selben Jahr verantwortlich für eine Vergiftungswelle mit etwa 800 Betroffenen, davon 20 Toten.^[15]