1,3-Propandithiol

1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Propandithiol
Andere Namen	Trimethylenmercaptan 1,3-Dimercaptopropan Propan-1,3-dithiol
Summenformel	C3H8S2
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-80-8 EG-Nummer 203-706-9 ECHA-InfoCard 100.003.371 PubChem 8013 ChemSpider 13848090 Wikidata Q4545685
Eigenschaften
Molare Masse	108,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,077 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−79 °C[1]
Siedepunkt	168–170 °C[1]
Dampfdruck	5 Torr (38 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform[1]
Brechungsindex	1,540 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​303+361+353​‐​264​‐​301+310​‐​337+313​‐​304+340​‐​280​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten	50–300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.^[2]

Eigenschaften

1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.^[1]

Verwendung

1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.^[1][3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.
3. Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).