Β-Bisabolen

β-Bisabolen gehört zu den Bisabolenen und ist ein monocyclisches Sesquiterpen. Es hat einen balsamartigen Geruch.

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Bisabolen
Andere Namen	(4S)-1-Methyl-4-(6-methyl-1,5-heptadien-2-yl)cyclohexen (IUPAC) (S)-(−)-1-Methyl-4-(5-methyl-1-methylenhex-4-enyl)-cyclohexen (−)-β-Bisabolen
Summenformel	C15H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-61-4 EG-Nummer (Listennummer) 610-461-5 ECHA-InfoCard 100.108.589 PubChem 10104370 ChemSpider 8279897 Wikidata Q11595687
Eigenschaften
Molare Masse	204,35 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Siedepunkt	129–130 °C (14 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​317 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

β-Bisabolen kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Pfeffer (Piper nigrum), Ingwer (Zingiber officinale), Ginseng (Panax quinquefolius), Oregano (Origanum vulgare), Kubebenpfeffer (Piper cubeba), Süßdolde (Myrrhis odorata), Plectranthus barbatus, Baldrian (Valeriana officinalis), Zitrone (Citrus limon), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Ptychopetalum olacoides, Möhren (Daucus carota), Basilikum (Ocimum basilicum), Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum), Guave (Psidium guajava) und Sand-Thymian (Thymus serpyllum) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.^[5]

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  Pfeffer
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  Ingwer
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  Ginseng
• 
  Oregano
• 
  Süßdolde

Vom Bisabolen leitet sich das Hernandulcin ab, ein natürlicher Süßstoff aus dem Aztekischen Süßkraut Lippia dulcis, der etwa tausend Mal süßer ist als Saccharose.

Gewinnung

β-Bisabolen kann natürlich aus Bergamottöl von Citrus bergamia gewonnen werden.^[2] Synthetisch kann es aus Farnesol (oder Nerolidol) durch Einwirkung von Formiat unter Wasserabspaltung erhalten werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bisabolene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. Soucek, M. et al. Coll. Czech. Chem. Comm. 26 (1961), S. 2551–2556.
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (S)-1-Methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-1-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
4. Datenblatt (S)-1-Methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-1-ene (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01162025, abgerufen am 2. September 2024.
5. BETA-BISABOLENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.