Triphenylphosphinsulfid

Triphenylphosphinsulfid ist ein Derivat des Triphenylphosphins.

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin
Raumgruppe	P21/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14
Gitterparameter	a = 1831,4 pm, b = 964,0 pm, c = 1801,3 pm und β = 105,99°[1]
Allgemeines
Name	Triphenylphosphinsulfid
Summenformel	(C6H5)3PS
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3878-45-3 EG-Nummer 223-407-7 ECHA-InfoCard 100.021.280 PubChem 19758 ChemSpider 18610 Wikidata Q7843279
Eigenschaften
Molare Masse	294,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161–163 °C[2]
Dipolmoment	1,58·10−29 C·m−1[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Triphenylphosphinsulfid kann durch Reaktion von Diphenylmethylidentriphenylphosphin mit Schwefel in siedendem Schwefelkohlenstoff dargestellt werden.^[4]

${\displaystyle {\ce {(C6H5)3P=C(C6H5)2 + 2S -> (C6H5)3PS + S=C(C6H5)2}}}$

Eine Herstellung mittels einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion aus Benzol, Phosphortrichlorid und Schwefel ist ebenfalls möglich.^[5]

${\displaystyle {\ce {3C6H6 + PCl3 + S -> [AlCl3] (C6H5)3PS + 3HCl}}}$

Des Weiteren lässt es sich auch aus Triphenylphosphinoxid und Phosphorpentasulfid herstellen.^[6]

Eigenschaften

Räumliche Struktur von Triphenylphoshinsulfid

Mit Ketenen reagiert Triphenylphosphinsulfid unter Bildung von Thioketenen.^[4]

${\displaystyle {\ce {(C6H5)3PS + O=C=C(C6H5)2 -> (C6H5)3PO + S=C=C(C6H5)2}}}$

Weblinks

• Sammlung diverser Spektren

Einzelnachweise

1. P. W. Codding, K. A. Kerr: Triphenylphosphine sulfide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 34, Nr. 12, 15. Dezember 1978, S. 3785–3787, doi:10.1107/S0567740878012212.
2. Datenblatt Triphenylphosphine sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2021 (PDF).
3. K. A. Jensen: Dipolmomente der höheren Isologen der Sulfoxyde und Aminoxyde. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 250, Nr. 3–4, 12. Februar 1943, S. 268–276, doi:10.1002/zaac.19432500306.
4. H. Staudinger, Jules Meyer: Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 2, Nr. 1, 1919, S. 635–646, doi:10.1002/hlca.19190020164.
5. George A. Olah, David Hehemann: Organometallic compounds. 14. Friedel-Crafts type preparation of triphenylphosphine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1. Juni 1977, S. 2190–2190, doi:10.1021/jo00432a046.
6. Ian W. J. Still, S. Khaqan Hasan, Kenneth Turnbull: Phosphorus pentasulfide as a mild, selective reagent for the reduction of sulfoxides to sulfides. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 56, Nr. 10, 15. Mai 1978, S. 1423–1428, doi:10.1139/v78-233.