Thiodiglycol

Thiodiglycol oder Bis(2-hydroxyethyl)sulfid, auch 2,2′-Sulfandiyldiethanol, ist ein Vorstufenprodukt bei der Herstellung von Senfgas (Lost). Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Bis(2-hydroxyethyl)sulfid zu Lost chloriert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiodiglycol
Andere Namen	Bis(2-hydroxyethyl)sulfid 2,2′-Thiodiethanol 2,2′-Sulfandiyldiethanol THIODIGLYCOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H10O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-48-8 EG-Nummer 203-874-3 ECHA-InfoCard 100.003.523 PubChem 5447 ChemSpider 13881956 Wikidata Q418117
Eigenschaften
Molare Masse	122,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−16 °C[2]
Siedepunkt	282 °C[2]
Dampfdruck	0,11 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,5211 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Unter dem synonymen Namen 2,2′-Thiodiethanol wird Thiodiglycol als Einbettungsmedium in der Lichtmikroskopie benutzt. Da es mit Wasser mischbar ist, kann der Brechungsindex stufenlos zwischen dem von Wasser (1,33) und dem von Immersionsöl (1,52) eingestellt werden.^[5]

Thiodiglycol wird auch als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet, wo es die Farbintensität und Dispergierfähigkeit erhöht.^[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu THIODIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Eintrag zu 2,2'-Thiodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
4. Eintrag zu Thiodiglycol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, Stefan Hell: 2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy. In: Microsc Res Tech., 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, DOI:10.1002/jemt.20396.
6. Eintrag zu 2,2′-Sulfandiyldiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2014.