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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich auch dem Griechischen pimele (=Fett) ab.[4] Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Pimelinsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H12O4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Dichte |
1,33 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
223 °C[1] | |||||||||||||||||||||
pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.
Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.[5] Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.[6][7]
Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.[1]
Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[8]
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