Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.^[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Rhabarber (Rheum rhabarbarum) enthält Oxalsäure

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Die Schmelzpunkte der gesättigten Dicarbonsäuren alternieren, die Carbonsäuren mit gerader C-Zahl haben höhere Schmelzpunkte, als die folgende mit ungerader C-Zahl.^[2]

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH₂)_n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Ketten- länge	Trivialname	Chemische Bezeichnung	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelz- punkt [ °C][1]
2	Oxalsäure	Ethandisäure	HOOC–COOH	Rhabarber, Knöterichgewächse	189,5
3	Malonsäure	Propandisäure	HOOC–CH2–COOH	Zuckerrübensaft	135,6
4	Bernsteinsäure	Butandisäure	HOOC–C2H4–COOH		185–187
5	Glutarsäure	Pentandisäure	HOOC–C3H6–COOH	Saft unreifer Zuckerrüben	97–98
6	Adipinsäure	Hexandisäure	HOOC–C4H8–COOH	Zuckerrübe, Rote Beete	153
7	Pimelinsäure	Heptandisäure	HOOC–C5H10–COOH		105
8	Korksäure, Suberinsäure	Octandisäure	HOOC–C6H12–COOH		142
9	Azelainsäure	Nonandisäure	HOOC–C7H14–COOH		106,5
10	Sebacinsäure	Decandisäure	HOOC–C8H16–COOH	Wunderbaum (Rizinusöl)	134,5
11		Undecandisäure	HOOC–C9H18–COOH
12		Dodecandisäure	HOOC–C10H20–COOH		126,5–127
13	Brassylsäure	Tridecandisäure	HOOC–C11H22–COOH		112–113
14		Tetradecandisäure	HOOC–C12H24–COOH		125,8
16	Thapsiasäure	Hexadecandisäure	HOOC–C14H28–COOH		124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.^[3]

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

• Tartronsäure
• Weinsäure
• Äpfelsäure
• α-Ketoglutarsäure – Zwischenprodukt im Citratzyklus
• Oxalessigsäure
• Glutaminsäure – eine proteinogene α-Aminosäure
• Asparaginsäure – eine proteinogene α-Aminosäure