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Meclozin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der systemischen H1-Antihistaminika. Es wirkt gegen Übelkeit und Erbrechen und ist erfahrungsgemäß auch während einer Schwangerschaft sicher anwendbar. Seit 2007 ist es in Deutschland jedoch nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Postadoxin N). Im EU-Ausland sind oder waren Präparate unter dem Namen Postafene oder Agyrax bekannt. In der Schweiz ist Meclozin als Kombinationspräparat mit Pyridoxin und Koffein unter dem Namen Itinerol B6 erhältlich.[6]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Meclozin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
206–216 °C unter Zersetzung (Racemat-Dihydrochlorid)[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,1; 6,2[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
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Die Synthese von Meclozin geht vom (4-Chlorphenyl)-phenylmethanol aus, welches zunächst nach Halogenierung mittels Thionylchlorid und Reaktion mit Acetylpiperazin zu einer 4-Chlorphenylphenylpiperazinylmethan-Zwischenverbindung umgesetzt wird. Nach sauer Abspaltung der Acetylgruppe erfolgt eine N-Alkylierung am Piperazinring mit 3-Methylbenzylchlorid zum racemischen Zielmolekül.[7]
Alternativ kann der letzte Syntheseschritt als reduktive N-Alkylierung am Piperazinring mit 3-Methylbenzaldehyd durchgeführt werden.[8][5]
Bei der Synthese entsteht das Racemat. Für pharmazeutische Anwendungen wird die Verbindung in das Dihydrochlorid überführt.
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Meclozin wird verwendet gegen Übelkeit und Erbrechen, insbesondere bei Reisekrankheit und bei Schwangerschaftserbrechen.
Die Sicherheit für die Anwendung während einer Schwangerschaft ist gut belegt,[9] es gilt sogar bei Schwangerschaftserbrechen als Mittel der Wahl.[10][11] Als Alternative kommt unter anderem Doxylamin in Frage.
Meclozin wirkt durch kompetitive Hemmung an Histamin-H1-Rezeptoren. Da es als Antihistaminikum der ersten Generation die Blut-Hirn-Schranke überwindet, wirkt es nicht nur antiemetisch, sondern macht auch müde.
Meclozin enthält ein stereogenes Zentrum und ist chiral. Der Arzneistoff wird als Racemat {1:1-Gemisch aus (R)-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin und (S)-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin} eingesetzt.
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