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organische Stickstoffverbindung, polares Lösungsmittel Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, aprotisches, organisches Lösungsmittel eingesetzt.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Dimethylformamid | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H7NO | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1][2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 73,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,95 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
153 °C[1] | |||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2] | |||||||||||||||||||||
Dipolmoment | ||||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4305 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[6] | |||||||||||||||||||||
MAK | ||||||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
ΔHf0 |
−239,3 kJ/mol[8] | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Die Verwendung als Lösungsmittel für Polyacrylnitril, das dessen Verwendung als Kunstfaser ermöglichte (Orlon, Dralon u. a.), wurde 1941 von Herbert Rein bei IG Farben und 1944 unabhängig bei DuPont in den USA entdeckt.
Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Natriumethanolat) durchgeführt:
Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Kuppelprodukt:
Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.
DMF ist eine farblose bis gelbliche, schwerflüchtige Flüssigkeit, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt.[2] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 153 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93068, B = 1337,716 und C = −82,648 im Temperaturbereich von 303 K bis 363 K.[9] Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
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Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −239,4 kJ·mol−1[10] | als Flüssigkeit |
Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −1941,6 kJ·mol−1[10] | als Flüssigkeit |
Wärmekapazität | cp | 148,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] 2,03 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
Kritische Temperatur | Tc | 649,6 K[12] | |
Kritische Dichte | ρc | 3,82 mol·l−1[12] | |
Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 ΔVH |
46,7 kJ·mol−1[13] 39,409 kJ·mol−1[14] |
am Siedepunkt |
Schmelzenthalpie | ΔFH | 8,95 kJ·mol−1[15] |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 59,3545 kJ/mol, n = 0,381 und Tc = 647,0 K im Temperaturbereich zwischen 213 K und 647 K beschreiben.[14]
Die Verbindung bildet azeotrop siedende Gemische mit n-Heptan bei 97 °C bei einem Gehalt von 5 Ma% bzw. mit Ethylbenzol bei 134 °C mit einem Gehalt von 15 Ma%. Keine Azeotrope werden mit Wasser, Methanol, Ethanol, Benzol, Toluol, und Acetonitril gebildet.[16]
Das Amid zersetzt sich unter Licht und Hitzeeinwirkung zu Dimethylamin und Kohlenstoffmonoxid.[17] Lösungen in Wasser sind hydrolysebeständig. Zusätze von Säuren oder Basen katalysieren den Zerfall in Ameisensäure und Dimethylamin.[2] Als Lösungsmittel ist die Verbindung gegenüber einer Reihe von Stoffen nicht inert. Mit Stoffen wie Natriumhydrid, Natriumtetrahydroborat, Lithiumazid, Natrium, Thionylchlorid und Triethylaluminium treten heftige Reaktionen ein. Es reagiert auch mit halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff.[18]
Dimethylformamid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 58 °C.[1][19] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (500 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][19] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,2 bar.[1][19] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt.[1][19] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[19] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][19] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Sowohl nach akuter, als auch nach chronischer Einwirkung, kann es zu einer Leberzellschädigung kommen. Histologisch zeigen sich dann mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.
DMF ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.
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