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organische Verbindung, Metabolit von Tryptophan Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Chinolinsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
Pyridin-2,3-dicarbonsäure | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
kristallines gelbes Pulver,[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[4]
Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[6]
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
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