Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[4] Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.[5] Die (1S)-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger CD-Spektrometer eingesetzt.[6][7]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Camphersulfonsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C10H16O4S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff mit starkem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 232,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die Camphersulfonsäure ist kommerziell erhältlich oder durch Sulfonierung von Campher mit Schwefelsäure in Acetanhydrid als Lösungsmittel herstellbar.[4] Der Reaktionsmechanismus verläuft wahrscheinlich nicht über eine direkte Funktionalisierung der unaktivierten Methylgruppe, sondern über mehrere Teilschritte.[8] Protonierung des Ketons induziert eine retro-semi-Pinakol-Umlagerung. Das daraus resultierende Carbokation kann zu einer exo-Methylengruppe deprotoniert werden, welche im nächsten Schritt von einem Elektrophil nicht bekannter Struktur ( oder sind möglich) angegriffen wird. Das resultierende Carbokation reagiert in einer weiteren semi-Pinacol Umlagerung und abschließender Deprotonierung zur Camphersulfonsäure.
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