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chemische Verbindung, bicyclischer Heteroaromat Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Benzofuran | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H6O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,10 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
173–175 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,5615 (17 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.[4]
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.
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