2-Methyl-2-buten

2-Methyl-2-buten (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylbut-2-en, auch unter der Bezeichnung β-Isoamylen bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist ein Strukturisomer der Pentene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-buten
Andere Namen	2-Methylbut-2-en (IUPAC) Trimethylethylen beta-Isoamylen
Summenformel	C5H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-35-9 EG-Nummer 208-156-3 ECHA-InfoCard 100.007.416 PubChem 10553 Wikidata Q2187069
Eigenschaften
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,66 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−134 °C[1]
Siedepunkt	38 °C[1]
Dampfdruck	509 hPa (20 °C)[1] 745 hPa (30 °C)[1] 1060 hPa (40 °C)[1] 1470 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,19 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Ethanol, Benzol, Ligroin, Ethylenoxid und Ether[2]
Brechungsindex	1,3870 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​304​‐​315​‐​336​‐​341​‐​351​‐​411 P: 210​‐​240​‐​243​‐​273​‐​301+310+331​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-buten kann durch Dehydratisierung aus 2-Methyl-2-butanol oder Neopentanol gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

2-Methyl-2-buten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-buten bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −45 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,96 mm (50 °C) bestimmt.^[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Methyl-2-buten wird zur Herstellung von 3-Brom-2,3-dimethyl-1,1-dicyan-butan in Gegenwart von 2,2′-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) als Katalysator verwendet. Es wird als Vorstufe für Peroxyacetylnitrat für Kalibrierungszwecke verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Methyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 2-Methyl-2-butene, tech. 90%, remainder mainly 2-methyl-1-butene bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 688 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).