2,2-Dimethyl-1-propanol

2,2-Dimethyl-1-propanol (auch neo-Pentanol) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Es ist der einzige Alkohol aus der Gruppe der Pentanole, der bei Raumtemperatur fest ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dimethyl-1-propanol
Andere Namen	neo-Pentanol Neopentylalkohol Dimethylpropanol
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-84-3 EG-Nummer 200-907-3 ECHA-InfoCard 100.000.826 PubChem 6404 Wikidata Q3270847
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,81 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	53 °C[1][2]
Siedepunkt	113 °C[1]–114 °C[2]
Löslichkeit	40 g/l (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​332​‐​335 P: 210​‐​304+340+312​‐​370+378[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dimethyl-1-propanol wird durch die Reduktion von Pivalinsäure gewonnen.^[2] Es lässt sich auch aus Diisobutylen über den Zwischenschritt des Peroxids herstellen.^[3] Außerdem ist es über Hydroformylierung von Isobutylen und anschließende Hydrierung zugänglich.^[4]

Eigenschaften

2,2-Dimethyl-1-propanol bildet farblose Kristalle mit pfefferminzartigem Geruch.^[2]

Verwendung

2,2-Dimethyl-1-propanol wird als Lösungsmittel verwendet. Es dient als Ligand für Übergangskomplexe und Polymerisationskatalysatoren sowie in der organischen Synthese als Reagenz zur Einführung einer Neopentylgruppe in organische Verbindungen.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,2-Dimethyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
3. Joseph Hoffman: NEOPENTYL ALCOHOL In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 76, doi:10.15227/orgsyn.040.0076; Coll. Vol. 5, 1973, S. 818 (PDF).
4. Irving Wender, Julian Feldman, Sol Metlin, Bernard H. Gwynn, Milton Orchin: Formation of Neopentyl Alcohol from Isobutylene in the Hydroformylation Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 21, 1955, S. 5760–5761, doi:10.1021/ja01626a102.