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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist eine aromatische, hochexplosive Verbindung, die zur Gruppe der organischen Nitroverbindungen und Azide zählt.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6N12O6 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 336,14 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Dichte | |||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser, schwach löslich in Alkoholen, gut löslich in Aceton und Benzol[1][2] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die Verbindung wurde 1924 erstmals durch Oldrich Turek synthetisiert.[1][2]
Die Synthese gelingt durch die Umsetzung von 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trinitrobenzol mit Natriumazid.[1][2][4][5][6] Die Ausgangsverbindung kann durch die Nitrierung von 1,3,5-Trichlorbenzol mittels eines Gemischs aus Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure als starkem Nitrierreagenz bei hohen Temperaturen hergestellt werden.[1][2][4][5] Bei einem zweiten Syntheseweg wird die Zielverbindung durch die Nitrierung von 1,3,5-Triazido-2,4-dinitrobenzol erhalten.[7]
1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 131 °C schmilzt.[8] Er kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter P 21/c.[7] Es handelt sich um eine stark endotherme Verbindung. Die molare Bildungsenthalpie beträgt 765,8 kJ·mol−1, die molare Verbrennungsenthalpie 3200 kJ·mol−1.[7]
Die Verbindung zersetzt sich langsam auch schon bei niedrigen Temperaturen unter Abspaltung von Stickstoff zum Benzotrifuroxan. Die Umsetzung verläuft bei 100 °C innerhalb von 14 Stunden quantitativ. Bei 50 °C werden nach 190 Tagen ein Umsatz von 50 %, bei 35 °C nach 600 Tagen ein Umsatz von 16 % bzw. bei 20 °C nach 1200 Tagen ein Umsatz von etwa 2,8 % erreicht. Die Zersetzung verläuft nicht autokatalytisch.[1][2] In Lösung in m-Xylol wurde eine Zersetzung nach einem Zeitgesetz erster Ordnung beobachtet. Die Halbwertszeiten betragen dabei bei 70 °C 340 min, bei 85 °C 89 min und bei 100 °C 900 s.[9]
Die Verbindung kann sich explosionsartig zersetzen. Sie ist hochempfindlich gegenüber Schlag[10][7][11] und nur schwach empfindlich gegenüber Reibung[11].
Sauerstoffbilanz | −28,6 %[10] |
Stickstoffgehalt | 50,0 %[10] |
Normalgasvolumen | 800 l·kg−1[10] |
Explosionswärme | 5693 kJ·kg−1 (H2O (l))[10] |
Spezifische Energie | 1666 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[10] |
Bleiblockausbauchung | 47,0 cm3·g−1[10] |
Schlagempfindlichkeit | 5 Nm[10] |
1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol wurde als möglicher Ersatz des Initialsprengstoffes Quecksilberfulminat in Zündern, Sprengkapseln und ähnlichen gesehen.[12][13][14] Wegen der geringen thermischen Stabilität und somit Lagerstabilität konnte sich keine kommerzielle Anwendung durchsetzen.[15]
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