Benzotrifuroxan
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Benzotrifuroxan ist eine heterocyclische organische Verbindung, die der Gruppe der 1,2,5-Oxadiazole zugeordnet werden kann. Es leitet sich formal vom nicht existierenden Hexanitrosobenzol ab. Bei der energiereichen Verbindung handelt es sich um einen Explosivstoff.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzotrifuroxan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6N6O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 252,103 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,87 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
Die Verbindung wurde erstmals 1924 von O. Turek als Hexanitrosobenzol synthetisiert.[5][6] Neben der Hexanitrosostruktur könnten auch symmetrische polycyclische Strukturen formuliert werden.
Untersuchungen mittels IR- und Raman-Spektroskopie[7] sowie Einkristallröntgenbeugung[2] zeigten, dass diese Strukturen nicht real sind und die Verbindung als tetracyclische Benzotrifuroxanstruktur vorliegt.
Gewinnung und Darstellung
Benzotrifuroxan kann durch den thermischen Abbau von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol erhalten werden.[5][6]
Eine weitere Synthese kann durch die Umsetzung von 5,7-Dichlor-4,6-dinitronbenzofuroxan mit Natriumazid erfolgen.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzotrifuroxan ist ein kristalliner Feststoff, der bei 195 °C schmilzt.[3] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.[2][9] Die molare Bildungsenthalpie beträgt 606 kJ·mol−1, die Verbrennungsenthalpie −2967 kJ·mol−1.[10]
Chemische Eigenschaften
Benzotrifuroxan kann explosionsartig zerfallen. Die Explosionswärme beträgt 5903 kJ·kg−1[11], die Detonationsgeschwindigkeit 8,61 km·s−1.[12] Die Verbindung ist schlagempfindlich.[13]
Benzotrifuroxan bildet mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, 1-Phenylnaphthalin, 2-Phenylnaphthalin und Tetrahydronaphthalin stabile Komplexe. Eine Umkristallisation in Benzol ergibt einen 1:1-Komplex, wobei das Benzol erst bei 100 °C im Vakuum entfernt werden kann.[1]
Verwendung
In Kombination mit TNT kann die Verbindung zur Herstellung von Nanodiamanten durch Detonationsschockwellen verwendet werden.[14]
Weblinks
Commons: Benzotrifuroxan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
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