Šikimátová dráha

Šikimátová dráha je sedmikroková metabolická dráha, která u bakterií, archeí, hub, řas, rostlin, a některých prvoků slouží k tvorbě kyseliny listové a aromatických aminokyselin (tryptofanu, fenylalaninu a tyrosinu). U savců se nevyskytuje.

K enzymům zapojeným do šikimátové dráhy patří DAHP syntáza, 3-dehydrochinátsyntáza, 3-dehydrochinátdehydratáza, šikimátdehydrogenáza, šikimátkináza, EPSP syntáza, a chorismátsyntáza. Na začátku jsou dva substráty, fosfoenolpyruvát a erythróza-4-fosfát, na konci se objevuje chorismát (kyselina chorismová), jež je substrátem pro tvorbu tří aromatických aminokyselin. Šikimátkináza katalyzuje fosforylaci kyseliny šikimové adenosintrifosfátem (ATP) za vzniku šikimát-3-fosfátu.^[1]

Šikimát-3-fosfát poté reaguje s fosfoenolpyruvátem za vzniku 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfátu působením 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfátsyntázy (EPSP syntázy); herbicid glyfosát působí jako kompetitivní inhibitor EPSP syntázy,který se na komplex EPSPS-S3P váže pevněji než fosfoenolpyruvát a narušuje tak šikimátovou dráhu.

5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát se poté přeměňuje působením chorismátsyntázy na chorismát.

V dalším kroku vzniká Claisenovým přesmykem chorismátu, katalyzovaným chorismátmutázou, kyselina prefenová.^[2][3]

Prefenát je oxidačně dekarboxylován, se zachováním hydroxylové skupiny, na p-hydroxyfenylpyruvát, jehož transaminační reakcí s glutamátem vznikne tyrosin a α-ketoglutarát.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Shikimate pathway na anglické Wikipedii.

1. K. M. Herrmann; L. M. Weaver. The Shikimate Pathway. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 1999, s. 473–503. DOI 10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.
2. Helmut Goerisch. On the mechanism of the chorismate mutase reaction. Biochemistry. 1978, s. 3700–3705. DOI 10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
3. Peter Kast; Yadu B. Tewari; Olaf Wiest; Donald Hilvert; Kendall N. Houk; Robert N. Goldberg. Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions. The Journal of Physical Chemistry B. 1997, s. 10976–10982. DOI 10.1021/jp972501l.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Šikimátová dráha na Wikimedia Commons

Literatura

• Edwin Haslam. Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites. [s.l.]: [s.n.], 1993. ISBN 0471939994.Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• BROWN, Stewart A.; NEISH, A. C. Shikimic Acid as a Precursor in Lignin Biosynthesis. Nature. 1955, s. 688–689. ISSN 0028-0836. DOI 10.1038/175688a0. PMID 14370198. Bibcode 1955Natur.175..688B.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• WEINSTEIN, L. H.; PORTER, C. A.; LAURENCOT, H. J. Role of the Shikimic Acid Pathway in the Formation of Tryptophan in Higher Plants : Evidence for an Alternative Pathway in the Bean. Nature. 1962, s. 205–206. ISSN 0028-0836. DOI 10.1038/194205a0. Bibcode 1962Natur.194..205W.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• WILSON, D. J.; PATTON, S.; FLOROVA, G.; HALE, V.; REYNOLDS, K. A. The shikimic acid pathway and polyketide biosynthesis. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology. 1998, s. 299–303. ISSN 1367-5435. DOI 10.1038/sj.jim.2900527.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie