Tryptofan

Tryptofan (zkratky: Trp, W) je jednou z 20 proteinogenních aminokyselin. Řadí se k nepolárním, aromatickým aminokyselinám (resp. k aminokyselinám s nepolárním, aromatickým postranním řetězcem). Jeho strukturní základ tvoří indol. Patří mezi esenciální aminokyseliny, lidské tělo ho neumí syntetizovat. Koduje ho kodon UGG, jedná se o vzácnější aminokyselinu s průměrným zastoupením v proteinech 1,4 %.^[1]

Tryptofan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanová kyselina
Triviální název	Tryptofan
Sumární vzorec	C11H12N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	73-22-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	204,23 g/mol
Hustota	1,595 g/cm3
Disociační konstanta pKa	pKCOOH: 2,38 pKNH2: 9,39
Izoelektrický bod	5,89
Průměrný výskyt	(v proteinech) 1,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deriváty

K biologicky významným derivátům patří:

• serotonin (5-hydroxytryptamin) – jeden z důležitých neurotransmiterů
• melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamin) – hormon podílející se na regulaci cirkadiálních rytmů
• nikotinamid– je v organismu syntetizován z Trp, je součástí kofaktorů NAD⁺ a NADP⁺, které slouží v oxidoredukčních dějích (přenos e⁻ a H⁺)

Regulace transkripce enzymů syntetizující tryptofan (tzv. Trp operon) u Escherichia coli je jedním z modelových příkladů regulace operonu utlumením (atenuací).