Xylenol

Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.

Některé vlastnosti

Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.

Izomer	2,3-xylenol	2,4-xylenol	2,5-xylenol	2,6-xylenol	3,4-xylenol	3,5-xylenol
CAS	526-75-0	105-67-9	95-87-4	576-26-1	95-65-8	108-68-9
t.t. °C	70–73	22–23	63–65	43–45	62–68	61–64
t.v. °C	217	211–212	212	203	227	222
hustota g/cm3		1,011	0,971

Použití

Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtu^[1]) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.

2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenolu^[2].

V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.

3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Xylenol na Wikimedia Commons
• Datasheet 2,6 isomer
• Datasheet 2,5 isomer
• Datasheet 2,4 isomer
• Datasheet 2,3 isomer
• Datasheet 3,4 isomer
• Datasheet 3,5 isomer

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylenol na anglické Wikipedii.

1. cresylic acid - The Free Dictionary
2. Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez and Jan Reedijk Chemical Communications, 2005, (46), 5808 - 5810 Abstract

Portály: Chemie