Fenoly
třída chemických sloučenin s hydroxylovou skupinou vázanou přímo na benzenový kruh From Wikipedia, the free encyclopedia
třída chemických sloučenin s hydroxylovou skupinou vázanou přímo na benzenový kruh From Wikipedia, the free encyclopedia
Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).
Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.
Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.
Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.
Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů:
Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.
| fenol | výchozí sloučenina, používaná jako dezinficiens a pro chemickou syntézu |
| BHT | (butylovaný hydroxytoluen) – antioxidant rozpustný v tucích, potravinové aditivum |
| kapsaicin | pálivá sloučenina obsažená v chilli papričkách |
| bisfenol A | a další bisfenoly vyráběné z ketonů a z fenolu / kresolů |
| kresol | obsažený v uhelném dehtu a v kreosotu |
| estradiol | estrogen – hormon |
| eugenol | hlavní složka esenciálního oleje hřebíčku |
| kyselina gallová | obsažená v hálkách |
| guajakol | (2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v pražené kávě, whisky a kouři |
| 4-nonylfenol | produkt rozkladu čisticích prostředků a nonoxynolu-9 |
| 2-fenylfenol | fungicid používaný pro voskování citrusových plodů |
| kyselina pikrová | (trinitrofenol) – výbušnina |
| fenolftalein | pH indikátor |
| polyfenoly | např. flavonoidy a taniny |
| malinový keton | sloučenina se silnou malinovou vůní |
| serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin | přirozené neurotransmitery |
| thymol | (2-isopropyl-5-methylfenol) – antiseptikum používané v ústních vodách |
| tyrosin | aminokyselina |
| xylenol | používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích |
Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory[6]
| kanabinoidy | aktivní složky konopí |
| diethylstilbestrol | syntetický estrogen se stilbenovou strukturou |
| L-DOPA | dopaminová prolátka |
| methylsalicylát | hlavní složka esenciálního oleje líbavek |
| propofol | krátkodobé nitrožilní anestetikum |
| kyselina salicylová | rostlinný hormon používaný jako analgetikum, antipyretikum a antiflogistikum, také jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové |
Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobum[7].
Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
