Trichlorethylen (systematický název trichlorethen) je chlorovaný uhlovodík běžně používaný jako průmyslové rozpouštědlo. Jedná se o bezbarvou nehořlavou kapalinu sladké vůně. V průmyslu se označuje různými zkratkami, například TCE, trichlor, Trike, Tricky nebo tri. Vyráběn pod značkami Trimar a Trilene se dříve používal jako prchavé celkové anestetikum a porodní analgetikum.
| Trichlorethylen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec trichlorethylenu | |
 Model molekuly trichlorethylenu | |
| Obecné | |
| Systematický název | trichlorethen |
| Triviální název | trichlorethylen |
| Ostatní názvy | 1,1,2-trichlorethen, 1,1-dichlor-2-chloroethen, 1-chlor-2,2-dichlorethen, acetylentrichlorid, TCE, Trethylene, Triclene, Tri, Trike, Trimar, Trilene |
| Anglický název | Trichloroethylene |
| Německý název | Trichlorethen |
| Funkční vzorec | CHClCCl2, CCl2CHCl |
| Sumární vzorec | C2HCl3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 79-01-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-61-04 |
| Indexové číslo | 602-027-00-9 |
| PubChem | 6575 |
| SMILES | ClC=C(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H |
| Číslo RTECS | KX4550000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 131,39 g/mol |
| Teplota tání | −73 °C |
| Teplota varu | 87,2 °C |
| Hustota | 1,46 g/cm3 (20 °C, kapalina) |
| Index lomu | 1,477 7 (19,8 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 1,280 g/l (25 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H350 H341 H319 H315 H336 H412 |
| R-věty | R45 R36/38 R52/53 R67 |
| S-věty | S53 S45 S61 |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Do 70. let 20. století se většina trichlorethylenu vyráběla dvoufázovým procesem z acetylenu. Nejprve se acetylen nechával při 90 °C reagovat s chlorem za přítomnosti chloridu železitého jako katalyzátoru, čímž vznikal 1,1,2,2-tetrachlorethan podle rovnice:
- HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2
1,1,2,2-tetrachlorethan se poté dehydrochloroval na trichlorethylen. To lze zajistit pomocí vodného roztoku hydroxidu vápenatého:
nebo ve fázi par zahříváním na 300–500 °C na katalyzátoru chloridu barnatém nebo chloridu vápenatém:
- Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
Dnes se však většina trichlorethylenu vyrábí z ethylenu. Nejdřív se ethylen chloruje na chloridu železitém za vzniku 1,2-dichlorethanu:
- CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
Když se tento zahřívá na zhruba 400 °C s přídavkem dalšího chloru, přechází na trichlorethylen:
- ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl
Tuto reakci lze katalyzovat různými látkami. Nejčastěji se používá směs chloridu draselného a chloridu hlinitého. Lze však také používat různé formy porézního uhlíku. Při reakci vzniká jako vedlejší produkt tetrachlorethylen; v závislosti na množství chloru přidaného do reakce může být tetrachlorethylen dokonce i hlavním produktem. Typicky se obě tyto látky odebírají společně a pak se oddělují destilací.
Trichlorethylen je účinným rozpouštědlem pro různé organické materiály.
Ve větší míře se trichlorethylen vyrábí od 20. let 20. století. Zpočátku byla hlavní oblastí použití extrakce olejů z rostlin, například ze soji, kokosu nebo palem. Mezi další potravinářské aplikace patří dekofeinizace kávy a příprava ochucovacích extraktů z chmele a koření. Používá se také k odstraňování zbytků vody při výrobě stoprocentního ethanolu.
Od třicátých do sedmdesátých let se trichlorethylen používal jako prchavé celkové anestetikum, a to jak v Evropě, tak v Severní Americe. Ve 40. letech nahradil dříve používaný chloroform a diethylether, byl však v 50. letech sám nahrazen novějším halotanem, který umožňoval rychlejší vyvolání i ukončení anestezie. Ve Velké Británii byl barven modře (barvivem zvaným waxolenová modř (1-amino-2-bromo-4-(4-methylanilino)anthracene-)[2]) k prevenci záměny s podobně vonícím chloroformem.
Používal se také jako rozpouštědlo pro chemické čištění, byl však v 50. letech nahrazen tetrachlorethylenem (též známým jako perchlorethylen).
Trichlorethylen se prodával do roku 2009 jako 'Ecco 1500 Anti-Static Film Cleaner and Conditioner' pro použití v automatických strojích na čištění filmů a též pro ruční čištění pomocí polštářků neuvolňujících vlákna.[zdroj?]
Trichlorethylen je nebezpečným polutantem. Snadno kontaminuje půdu a obtížně se odstraňuje. Silně zamořena je například půda v okolí Kennedyho vesmírného střediska a letecké základny na mysu Canaveral. V letech 1959 až 1968 zde byl trichlorethylen vyléván přímo na zem, celkem se jednalo o zhruba 40 tun. NASA na čištění oblasti vynaloží v příštích 30 letech celkem 96 mil. USD, letectvo do roku 2017 dalších 50 mil. USD.[3]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
