chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Mesitylen, systematickým názvem 1,3,5-trimethylbenzen, je organická sloučenina odvozená od benzenu navázáním tří methylových skupin na kruh symetricky. Jedná se o izomer 1,2,4-trimethylbenzenu (pseudokumenu) a 1,2,3-trimethylbenzenu (hemimelitenu); všechny tyto sloučeniny mají vzorec C6H3(CH3)3, často zkracovaný na C6H3Me3.
| Mesitylen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,3,5-trimethylbenzen |
| Sumární vzorec | C9H12 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-67-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-604-4 |
| PubChem | 7947 |
| ChEBI | 34833 |
| SMILES | CC1=CC(=CC(=C1)C)C |
| InChI | InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 120,19 g/mol |
| Teplota tání | −44,7 °C (228,4 K)[1] |
| Teplota varu | 164,7 °C (437,8 K)[1] |
| Hustota | 0,86 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,004 82 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 248 Pa (20 °C) 331 Pa (25 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H226 H335 H411[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P273 P280 P303+361+353 P304+340 P319 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 50 °C (323 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Mesitylen je bezbarvá kapalina. Nachází se v uhelném dehtu. Používá se na výrobu dalších sloučenin. Je od něj odvozena mesitylová skupina (zkráceně Mes), C6H2Me3, která je součástí mnoha dalších sloučenin.[2]
Mesitylen se vyrábí transalkylací xylenu na pevném kyselém katalyzátoru:[2]
I když je to nepraktické, tak jej lze získat také trimerizací propynu, také vyžadující kyselý katalyzátor, kde vzniká směs 1,3,5- a 1,2,4-trimethylbenzenu.
Mesitylen rovněž vzniká trimerizací acetonu aldolovou kondenzací za přítomnosti kyseliny sírové.[3]
Oxidací mesitylenu kyselinou dusičnou vzniká kyselina trimesinová, C6H3(COOH)3. Za přítomnosti oxidu manganičitého, který je slabším oxidačním činidlem, se vytváří 3,5-dimethylbenzaldehyd. Kyselinou trifluorperoctovou se mesitylen oxiduje na mesitol (2,4,6-trimethylfenol).[4]
Snadno probíhá také bromace, jejímž produktem je mesitylbromid:[5]
Mesitylen může sloužit jako ligand v organomkovové chemii, například v organomolybdenovém komplexu [(η6-C6H3Me3)Mo(CO)3][6], který může být připraven z hexakarbonylu molybdenu.
Mesitylen se převážně používá na výrobu 2,4,6-trimethylanilinu, sloužícího jako prekurzor barviv. Tato látka vzniká selektivní mononitrací mesitylenu, při níž nedochází k oxidaci methylových skupin.[7]
molybdenum_tricarbonyl.png)
Mesitylen se používá také jako laboratorní rozpouštědlo.
Tři aromatické atomy vodíku u mesitylenu vykazují stejné chemické posuny a v protonové NMR se tak objevuje jediný signál kolem 6,8 ppm; obdobně devět methylových protonů poskytuje jediný signál o chemickém posunu 2,3 ppm. Díky těmto vlastnostem se mesitylen někdy používá jako standard ve vzorcích pro NMR obsahujících aromatické protony.[8]
Oxidací mesitylenu nebo kondenzací kyseliny pyrohroznové s vodným roztokem hydroxidu barnatého vzniká kyselina uvitová.[9]
Gattermannovu reakci lze zjednodušit nahrazením HCN/AlCl3 kyanidem zinečnatým (Zn(CN)2).[10]
Zn(CN)2 je silně toxický, jde ovšem o pevnou látku, takže se s ním zachází snadněji než s plynným kyanovodíkem (HCN).[11]
Zn(CN)2 reaguje s HCl za vývinu HCN jako reaktantu a ZnCl2, sloužícího jako katalyzátor v podobě Lewisovy kyseliny. Zn(CN)2 se používá například na přípravu mesitaldehydu z mesitylenu.[12]
Mesitylen poprvé připravil irský chemik Robert Kane zahříváním acetonu s koncentrovanou kyselinou sírovou.[13] Označení vzniklé látky jako „mesitylenu“ vychází z názvu „mesit“, který použil Karl Reichenbach pro aceton,[14] přičemž Kane předpokládal, že získal dehydratovaný mesit, přeměněný na alken.[15] Kaneovo určení složení produktu se ovšem ukázalo jako nesprávné. Správný empirický vzorec nalezl August Wilhelm von Hofmann roku 1849.[16] V roce 1866 zjistil Adolf von Baeyer, že struktura mesitylenu odpovídá 1,3,5-trimethylbenzenu;[17] ovšem důkaz této struktury zajistil až v roce 1874 Albert Ladenburg.[18]
Skupina (CH3)3C6H2- se nazývá mesityl (zkráceně symbol: Mes). Sloučeniny s touto skupinou, například tetramesityldiželezo, se obvykle připravují z Grignardova činidla (CH3)3C6H2MgBr.[19]
V důsledku silných sterických efektů se mesitylové skupiny používají k blokování skupin při asymetrické katalýze, kde se tím zlepšuje diastereo- nebo enantioselektivita, a v organokovové chemii, kde stabilizuje nízká oxidační nebo koordinační čísla. Ještě účinnější mohou být analogy s většími sterickými efekty, jako 2,6-diisopropylfenyl (Dipp), Tripp ((iPr)3C6H2, Is) a supermesityl ((tBu)3C6H2, Mes*).
Mesitylen je jednou z hlavních těkavých organických sloučenin vznikajících při spalování. Účastní se tvorby aerosolů a přízemního ozonu.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
