chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.[2] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.
| Geosmin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol |
| Sumární vzorec | C12H22O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 19700-21-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 182,31 g/mol |
| Teplota varu | 270–271 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se při rozsáhlejším odumření bakterií může geosmin dostat do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.[3]
V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.[4][5] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesylpyrofosfát na geosmin.
Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stadium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.[6] Vyprodukovaný geosmin láká chvostoskoky, kteří přispívají k roznášení spor.[7]
Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)[8] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 9 miliony litrů vody[9] (tj. zhruba 3½ olympijského bazénu).
Geosmin způsobuje také bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.[10][11] Je zde kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Protože se geosmin rozkládá v kyselém prostředí, používá se někdy při přípravě ryb ocet a k rybímu masu se přikládá plátek citrónu nebo limetky.[12]
Vůně po prudkém dešti je také způsobena geosminem. (Zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon.)[13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
