Disiamylboran

Disiamylboran (systematický název (bis(1,2-dimethylpropyl)boran, zkrácený vzorec Sia₂BH) je organoboran používaný v organické syntéze k hydroboracím-oxidacím koncových alkynů za vzniku aldehydů proti Markovnikovovu pravidlu hydratací a následnou tautomerizací. Disiamylboran vykazuje větší selektivitu u koncových alkenů a alkynů než u těch vnitřních.^[1]

Disiamylboran
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	bis(1,2-dimethylpropyl)boran
Sumární vzorec	C10H23B
Identifikace
Registrační číslo CAS	1069-54-1
PubChem	192733
SMILES	CC(C(C)C)BC(C)C(C)C
InChI	InChI=1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,10 g/mol
Teplota tání	35 až 40 °C (308 až 313 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Disiamylboran se připravuje hydroborací 2-methylbut-2-enu pomocí diboranu.^[1] Reakce se v důsledku sterického napětí zastaví u sekundárního boranu.

Odkazy

Související články

• 9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN)
• Thexylboran, (1,1,2-trimethylpropyl)boran, ThxBH₂), primární boran získávaný hydroborací tetramethylethenu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disiamylborane na anglické Wikipedii.

1. ERIC J. LEOPOLD. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Org. Synth.. 1986, s. 164. DOI 10.15227/orgsyn.064.0164.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie