9-borabicyklo(3.3.1)nonan

Název tohoto článku není z technických důvodů zcela správný. Správný název by měl být 9-borabicyklo[3.3.1]nonan.

9-Borabicyklo[3.3.1]nonan, zkráceně 9-BBN, je organická sloučenina boru, používaná v organické chemii jako hydroborační činidlo. Vytváří dimer skrze hydridové můstky, který lze snadno rozdělit za přítomnosti redukovatelných substrátů.^[2]

9-borabicyklo[3.3.1]nonan
Strukturní vzorec
Model struktury dimeru
Obecné
Systematický název	9-borabicyklo[3.3.1]nonan
Ostatní názvy	9-BBN
Sumární vzorec	C16H30B2 (dimer)
Identifikace
Registrační číslo CAS	280-64-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-000-9
PubChem	6327450
SMILES	B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2
InChI	InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	244,03 g/mol (dimer)
Teplota tání	153 až 155 °C (426 až 428 K)
Hustota	0,894 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1]
H-věty	H250 H260 H314[1]
P-věty	P210 P222 P223 P231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+334 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P335+334 P363 P370+378 P402+404 P405 P422 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a použití

9-BBN se připravuje reakcí cyklookta-1,5-dienu s boranem; rozpouštědlem obvykle bývá diethylether:^[3][4]

Tato látka je také komerčně dostupná jako roztok v tetrahydrofuranu i jako pevná látka.

9-BBN je velmi vhodný pro Suzukiovy reakce.^[5][6][7]

Vysoká regioselektivita adice 9-BBN na alkeny umožňuje přípravu koncových alkoholů následným oxidačním štěpením pomocí peroxidu vodíku (H₂O₂) ve vodném roztoku hydroxidu draselného (KOH). Sterické efekty vyvolávané 9-BBN výrazně omezují tvorbu 2-substituovaných izomerů ve srovnání s boranem.

Odkazy

Související články

• Organické sloučeniny boru
• Bor

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 9-borabicyklo(3.3.1)nonan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6327450
2. H. C. Brown. Organic Syntheses via Boranes. New York: John Wiley & Sons, 1975. Dostupné online. ISBN 0-471-11280-1.
3. John A. Soderquist; Herbert C. Brown. Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer. The Journal of Organic Chemistry. 1981, s. 4599–4600. DOI 10.1021/jo00335a067.
4. SODERQUIST, John A.; ALVIN, Negron. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer. Org. Synth.. 1998. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 95.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. ISHIYAMA, Tatsuo; MIYAURA, Norio; SUZUKI, Akira. Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene. Org. Synth.. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 107.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
6. A. Balog; D. Meng; T. Kamenecka; P. Bertinato; D.-S. Su; E. J. Sorensen; S. J. Danishefsky. Total Synthesis of (−)-Epothilone A. Angewandte Chemie International Edition in English. 1996, s. 2801. DOI 10.1002/anie.199628011.
7. J. Liu; S. D. Lotesta; E. J. Sorensen. A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin. Chemical Communications. 2011, s. 1500. DOI 10.1039/C0CC04077K. PMID 21079876.

Portály: Chemie