chemická reakce From Wikipedia, the free encyclopedia
Dehydrohalogenace je chemická reakce, při níž se ze substrátu odštěpuje molekula halogenovodíku. Nejčastěji se dává do souvislosti s přípravou alkenů, ale má i jiná využití.
Nejčastějšími substráty dehalogenačních reakcí jsou alkylhalogenidy. Příslušný alkylhalogenid musí mít možnost vytvořit alken, reakce tedy neprobíhá u methyl-, benzyl- a arylhalogenidů. Chlorbenzen při reakci se silnou zásadou vytváří fenol, přičemž vzniká benzyn jako meziprodukt.
Za přítomnosti silné zásady se řada alkylhalogenidů přeměňuje na odpovídající alken; tato reakce patří mezi eliminační reakce, konkrétně jde o β-eliminaci. Regioselektivitu lze předpovídat pomocí Zajcevova pravidla. Níže je zobrazeno několik příkladů těchto reakcí:
Zde chlorethan reaguje s roztokem hydroxidu draselného v ethanolu, přičemž vzniká ethen. Z 1-chlorpropanu a 2-chlorpropanu vzniká propen.
Reakce alkylhalogenidu s hydroxidem může probíhat společně s SN2 nukleofilní substitucí OH−; alkoholy jsou ovšem menšinovými produkty. Při dehydrohalognacích se často používají silné zásady jako je terc-butoxid draselný ([CH3]3CO− K+).
V průmyslu se dehydrohalogenace pomocí silných zásad nevyužívají. Místo toho se využívají tepelné dehydrohalogenační reakce; příkladem může být výroba vinylchloridu z 1,2-dichlorethanu:[1]
Vzniklý HCl lze znovu využít při oxychloraci.
Tepelné defluorace se provádějí za účelem přípravy fluoralkenů a hydrofluoralkenů. Příkladem je příprava 1,2,3,3,3-pentafluorpropenu z 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropanu:
Chlorhydriny, sloučeniny s obecným vzorcem R(HO)CH-CH(Cl)R', podléhají dehydrochloraci za vzniku epoxidů. Tato reakce se průmyslově využívá k výrobě propylenoxidu, kterého se získá několik milionů tun ročně z propylenchlorhydrinu.[2]
Karbylaminová reakce používaná při syntéze isokyanidů reakcí chloroformu s primárními aminy zahrnuje tři dehydrohalogenace. Při první z nich vzniká dichlorkarben:
Další dvě dehydrohalogenace probíhají, stejně jako první, v zásaditém prostředí, a právě při nich se vytvoří isokyanid.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.