chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Suboxid uhlíku je chemická sloučenina se vzorcem O=C=C=C=O; díky čtyřem po sobě jdoucím dvojným vazbám patří mezi kumuleny. Je jedním ze stabilních členů homologické řady sloučenin s obecným vzorcem O=Cn=O společně s oxidem uhličitým (CO2) a dioxidem pentauhlíku (C5O2). Při opatrném přečišťování může být za pokojové teploty ve tmě stabilní, ovšem za určitých podmínek se polymerizuje.
Suboxid uhlíku | |
---|---|
![]() strukturní vzorec | |
![]() model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | propa-1,2-dien-1,3-dion |
Ostatní názvy | dikarbonylmethan, |
Sumární vzorec | C3O2 |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 504-64-3 |
PubChem | 136332 |
SMILES | O=C=C=C=O |
InChI | InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 68,031 g/mol |
Teplota tání | −111,3 °C (161,8 K) |
Teplota varu | 6,8 °C (280,0 K) |
Hustota | 3,0 kg/m3 (plyn) 1,114 g/cm3 (kapalina)[1] |
Index lomu | 1,4538 (6 °C) |
Rozpustnost ve vodě | reaguje |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v 1,4-dioxanu, diethyletheru, xylenu, sirouhlíku a tetrahydrofuranu |
Termodynamické vlastnosti | |
Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −93,6 kJ/mol |
Standardní molární entropie S° | 276,1 J⋅K−1⋅mol−1 |
Měrné teplo | 66,99 J⋅K−1⋅mol−1 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Při pokojové teplotě jde o plyn či olejovitou kapalinu se silným zápachem.[2]
Tuto látku objevil roku 1873 Benjamin Brodie působením elektrického proudu na oxid uhelnatý; předpokládal, že produkt bude součástí řady oxidů uhlíku se vzorci Cx+1Ox (C2O,C3O2, C4O3, C5O4…),[3][4] ovšem připraven byl dosud pouze C3O2. V roce 1891 si Marcellin Berthelot všiml, že zahříváním čistého oxidu uhelnatého na teplotu kolem 550 °C vznikají malá množství oxidu uhličitého, ovšem ne uhlík, a navrhl, že by mohl místo toho vznikat oxid uhlíku bohatý na uhlík, který nazval „suboxid“, u nějž předpokládal vzorec C2O.[5] Později Otto Diels použil pro tuto látku názvy dikarbonylmethan a dioxallen.
Suboxid uhlíku se připravuje zahříváním suché směsi oxidu fosforečného s kyselinou malonovou nebo jejími estery;[6] lze jej tedy považovat za anhydrid malonanhydridu, případně za „dvojnásobný anhydrid“ kyseliny malonové.[7]
Další způsoby přípravy, stejně jako různé reakce této látky, byly zveřejněny v roce 1930.[8]
Suboxid uhlíku se samovolně polymerizuje na červenou, žlutou či černou pevnou látku, která má pravděpodobně poly-α pyronovou strukturu, podobnou struktuře 2-pyronu (α pyronu);[9][10] počet monomerů v jedné molekule polymeru je proměnlivý. Roku 1969 se objevila domněnka, že je barva povrchu Marsu způsobována právě touto látkou, což bylo vyvráceno sondami z programu Viking (toto zbarvení je ve skutečnosti způsobeno oxidy železa).[11]
Suboxid uhlíku se používá na přípravu malonátů a ke zlepšení afinity kožešin vůči barvám.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.