chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina thiooctová (systematický název ethanthiová S-kyselina) je organická sloučenina se vzorcem CH3COSH. Tato žlutá kapalina s thiolovým zápachem se používá v organické syntéze k zavádění thiolových skupin do molekul.[2]
Kyselina thiooctová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | ethanthiová S-kyselina |
Funkční vzorec | CH3COSH |
Sumární vzorec | C2H4OS |
Vzhled | čirá žlutá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 507-09-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-063-8 |
PubChem | 10484 |
SMILES | O=C(S)C |
InChI | InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) |
Číslo RTECS | AJ5600000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 76,118 g/mol |
Teplota tání | 17 °C (290 K)[1] |
Teplota varu | 93 °C (366 K)[1] |
Hustota | 1,07 g/cm3 (20 °C)[1] |
Index lomu | 1,4630 (20 °C)[1] |
Disociační konstanta pKa | 3,33[1] |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H225 H301 H302 H304 H317 H318[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P272 P280 P301+310 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina thiooctová se připravuje reakcí acetanhydridu se sulfanem:
(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
Další možností je příprava z sulfidu fosforečného a koncentrované kyseliny octové a následnou destilací.[3]
Kyselina thiooctová obvykle obsahuje příměs kyseliny octové.
Kyselina octová prakticky nevytváří thionovou formu, vyskytuje se jako thiolový tautomer, protože vazba C=O je silnější než vazba C=S.
S pKa 3,33 je kyselina thiooctová přibližně 15krát kyselejší než kyselina octová. Její konjugovanou zásadou je thooctanový anion:
CH3COSH → CH3COS− + H+
V neutrálních roztocích je zcela ionizována.
Většina reakcí kyseliny thiooctové probíhá na thiooctanovém aniontu. Jeho soli, například thiooctan draselný, se používají na přípravu thioacetátových esterů.[4] Tyto estery lze následně hydrolyzovat za vzniku thiolů. Příprava thiolu z alkylhalogenidu probíhá ve čtyřech krocích, přičemž některé z nich lze postupně provést ve stejné nádobě.
Schopnosti kyseliny thiooctové vytvářet radikály se využívá při radikály řízených nukleofilních adicích na cykloalkeny za vzniku thioesterů, do reakční směsi se přitom přidává azobisisobutyronitril:[5]
Soli kyseliny thiooctové lze použít na přeměnu nitroarenů na arylacetamidy; tato reakce se využívá při výrobě léčiv, jako je například paracetamol.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.