Kyselina p-toluensulfonová

Kyselina p-toluensulfonová (systematický název kyselina 4-methylbenzen-1-sulfonová) je aromatická sulfonová kyselina. Tato bílá pevná látka je rozpustná ve vodě, alkoholech a dalších polárních rozpouštědlech. Skupina CH₃C₆H₄SO₂– odvozená od molekuly této kyseliny odštěpením -OH se nazývá tosyl a její název je často zkracován na Ts nebo Tos. Vzorcem TsOH se nejčastěji označuje monohydrát kyseliny, TsOH·H₂O.

Kyselina p-toluensulfonová
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 4-methylbenzen-1-sulfonová
Ostatní názvy	kyselina paratoluensulfonová, kyselina tosylová
Anglický název	p-toluenesulfonic acid tosylic acid tosic acid
Německý název	p-Toluenesulfonsäure
Funkční vzorec	C6H4(CH3)SO3H
Sumární vzorec	C7H8O3S
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	104-15-4
PubChem	6101
SMILES	Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost	172,20 g/mol (bezvodá) 190,22 g/mol (monohydrát)
Teplota tání	38 °C (311 K, bezvodá) 103–106 °C (376–379 K, monohydrát)
Teplota varu	140 °C (413 K, při 20 mmHg)
Hustota	1,24 g/cm3
Disociační konstanta pKa	−2,8 (voda) 8,5 (acetonitril)
Rozpustnost ve vodě	67 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v alkoholech
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R36/37/38
S-věty	S26
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Podobně jako u dalších sulfonových kyselin se jedná o silnou organickou kyselinu, je asi milionkrát silnější než kyselina benzoová. Je jednou z mála silných kyselin, které jsou za standardních podmínek v pevném skupenství a na rozdíl od mnohých silných anorganických kyselin (hlavně kyseliny dusičné, sírové a chloristé) není oxidující.

Výroba a použití

TsOH se průmyslově vyrábí sulfonací toluenu. Snadno se hydratuje a proto většinou vznikají hydráty. K běžným nečistotám patří kyselina benzensulfonová a kyselina sírová; lze je odstranit rekrystalizací z vodného roztoku následovanou azeotropním vysoušením s toluenem.^[2]

TsOH nachází využití v organické syntéze jako kyselý katalyzátor rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako příklady konkrtétních reakcí lze uvést acetalizaci aldehydů, esterifikaci karboxylových kyselin a transesterifikaci esterů.

Tosylátové estery

kuličkový model tosylátového aniontu

Estery kyseliny p-toluensulfonové se používají jako alkylační činidla díky jejich zápornému indukčnímu efektu. Tosylová skupina také slouží jako chránicí skupina pro alkoholy a aminy.^[3]

Reakce

TsOH může být převedena na anhydrid zahříváním s oxidem fosforečným. Zahříváním za přítomnosti kyseliny a vody dochází k hydrolýze a vzniká toluen: CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂SO₄

Tato reakce probíhá i u dalších arylsulfonových kyselin, ovšem zda k ní dojde, závisí na struktuře a koncentraci kyseliny a na teplotě. Například s chladnou koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou TsOH nereaguje, ale hydrolyzuje se při zahřátí na 186 °C v koncentrované kyselině fosforečné.^[4][5]

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina p-toluensulfonová na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Toluenesulfonic acid na anglické Wikipedii.

1. P-Toluenesulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
2. Perrin, D. D.; YES. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press, 1988.Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Nucleophilic Substitution [online]. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. C. M. Suter. The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 1944. S. 387–388.Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. J. M. Crafts. Catalysis in concentrated solutions. J. Am. Chem. Soc.. 1901, s. 236–249.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie