chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.
| Kyselina benzoová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Krystaly kyseliny benzoové | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina benzenkarboxylová |
| Triviální název | kyselina benzoová |
| Ostatní názvy | kyselina fenylkarboxylová[pozn. 1] |
| Latinský název | Acidum benzoicum |
| Anglický název | Benzoic acid |
| Německý název | Benzoesäure |
| Funkční vzorec | C6H5COOH |
| Sumární vzorec | C7H6O2 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 65-85-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-618-2 |
| PubChem | 243 |
| ChEBI | 30746 |
| Číslo RTECS | DG0875000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,12 g/mol |
| Teplota tání | 122,4 °C |
| Teplota varu | 249 °C |
| Teplota sublimace | 100 °C |
| Hustota | 1,32 g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | 4,21 (25 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 3,4 g/l (25 °C) |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[2] | |
| R-věty | R22 R36/37/38 R42/43 |
| S-věty | S22 S26 S36/37 |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).
Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.
Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.[3]
Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:
Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.
Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.
Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.
Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.
Smrtelná dávka LD50 je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h)[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
