Kyselina benzoová

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Kyselina benzoová
Strukturní vzorec
Krystaly kyseliny benzoové
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarboxylová
Triviální název	kyselina benzoová
Ostatní názvy	kyselina fenylkarboxylová[pozn. 1]
Latinský název	Acidum benzoicum
Anglický název	Benzoic acid
Německý název	Benzoesäure
Funkční vzorec	C6H5COOH
Sumární vzorec	C7H6O2
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-85-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-618-2
PubChem	243
ChEBI	30746
Číslo RTECS	DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,12 g/mol
Teplota tání	122,4 °C
Teplota varu	249 °C
Teplota sublimace	100 °C
Hustota	1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [2] Nebezpečí[2]
R-věty	R22 R36/37/38 R42/43
S-věty	S22 S26 S36/37
NFPA 704	1 2 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C₆H₅COONa + HCl → C₆H₅COOH + NaCl

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.^[3]

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

• Benzoylchlorid, C₆H₅C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
• Benzoylperoxid, [C₆H₅C(O)O]₂, využití v kosmetice.
• Fenol, C₆H₅OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l^[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD₅₀ je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC₅₀ pro ryby 214 mg/dm³ (48 h)^[4].

Odkazy

Poznámky

1. zřídka používaný (chemicky nesprávný)^[1] název

Reference

1. FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky.
2. Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
3. Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online.
4. Bezpečnostní list - kyselina benzoová^{[nedostupný zdroj]}

Literatura

• John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina benzoová na Wikimedia Commons
• Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2

Portály: Chemie