chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Dicyklopentadien, zkráceně DCPD, je tricyklický uhlovodík se vzorcem C10H12, za pokojové teploty voskovitá pevná látka bílé barvy (méně čisté vzorky mohou být nažloutlé). Čistá látka vykazuje pach podobný kafru, při menší čistotě se objevuje štiplavý zápach.
| Dicyklopentadien | |
|---|---|
 Strukturní vzorec endo-dicyklopentadienu (vlevo) a exo-dicyklopentadienu (vpravo) | |
 Model molekuly endo-dicyklopentadienu | |
| Obecné | |
| Systematický název | tricyklo[5.2.1.02,6]deka-3,8-dien |
| Sumární vzorec | C10H12 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 77-73-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-052-9 |
| PubChem | 6492 |
| SMILES | C1C=CC2C1C3CC2C=C3 |
| InChI | InChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 132,20 g/mol |
| Teplota tání | 32,9 °C (306,0 K)[1] |
| Teplota varu | 172 °C (445 K)[1] |
| Hustota | 0,978 g/cm3 (20 °C) 0,9302 g/cm3 (35 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5073 (31 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,002 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu, a ethylacetátu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, dichlormethanu, hexanu a toluenu[1] |
| Tlak páry | 0,18 kPa (20 °C) 0,31 kPa (25 °C) 1,3 kPa (47,6 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 2,1 kJ/mol[1] |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −5,78 MJ/mol[1] |
| Entalpie varu ΔHv | 38,5 kJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H225 H226 H302 H315 H319 H330 H332 H335 H361 H373 H400 H411[1] |
| P-věty | P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P284 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P318 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 32 °C (305 K)[1] |
| Teplota vznícení | 503 °C (776 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dicyklopentadien je jedním z vedlejších produktů výroby ethenu z ropy. Hlavní využití má v umělých, například nenasycených polyesterových, pryskyřicích. Bývá též složkou inkoustů, lepidel, a barev.
DPCD objevil Henry Roscoe, jako uhlovodík se vzorcem C10H12, mezi produkty pyrolýzy fenolu; nedokázal určit jeho strukturu (což se podařilo v následujícím desetiletí), ale správně předpokládal, že půjde o dimer některé ze sloučenin o vzorci C5H6.[2]
Mnoho let se předpokládalo, že dicyklopentadien vytváří spojením dvou podjednotek kruh, který je obdobou cyklobutanového. Skutečná struktura byla nalezena v roce 1931.[3]
Samovolná dimerizace vede za pokojové teploty za 24 hodin k přeměně přibližně 50 % cyklopentadienu na dicyklopentadien, s převahou endo-izomeru (který je kineticky výhodnější) v poměru 99:1 (při 80 °C je poměr endo:exo okolo 150:1);[4] delší zahřívání ale vede k izomerizaci na exo-dicyklopentadien. Čistý exo-izomer lze připravit eliminační reakcí hydrojod-exo-dicyklopentadienu v zásaditém prostředí.[5]
Exo-izomer je termodynamicky zhruba o 3 kJ/mol stálejší než endo-izomer.[6] Také má nižší teplotu tání, 19 °C.[7]
Za teplot nad 150 °C se dicyklopentadien zpětnou Dielsovou–Alderovou reakcí rozkládá na cyklopentadien; reakce je vratná a při pokojové teplotě se cyklopentadien v řádu hodin mění zpět na dicyklopentadien. Cyklopentadien lze využít v Dielsových–Alderových reakcích a také na přípravu metalocenů; není komerčně dostupný jako monomer, protože rychle vytváří dicyklopentadien; je tak nutné jej připravovat zahříváním dimeru a oddestilováváním monomeru krátce před použitím.
Za teplot nad 125 °C je u plynného dicyklopentadienu rozklad na cyklopentadien termodynamicky výhodný; rovnovážná konstanta Kd má při 149 °C hodnotu 277 a při 195 °C činí 2200.[8] Kd za 25 °C se odhaduje řádově na 10–4, štěpení je tak nevýhodné. Záporné hodnoty ΔH° a ΔS° za vysokých teplot upřednostňují disociaci.
Dicyklopentadien lze polymerizovat, vytváří kopolymery s ethenem či styrenem; reakcí se účastí „norbornenová dvojná vazba“.[9] Homopolymer polydicyklopentadien lze získat polymerizací metatezí s otvíráním kruhu.
Hydroformylací dicyklopentadienu vzniká tricyklodekandialdehyd; tento dialdehyd lze přeměnit na dikarboxylovou kyselinu nebo na diol; všechny tyto sloučeniny mají využití v makromolekulární chemii.[10]
Hydrogenací dicyklopentadienu vzniká tricyklodekan (C10H16), používaný jako složka paliva pro tryskové motory JP-10,[11] jenž se může reakcí chloridem hlinitým nebo kyselinou za vyšších teplot přesmykovat na adamantan.[12][13]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
