chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Chalkon (systematickým názvem (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on) je aromatický keton (a zároveň enon), který je jako funkční skupina součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají chalkony nebo chalkonoidy.
Chalkon | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on |
Ostatní názvy | benzylidenacetofenon, fenylstyrylketon |
Sumární vzorec | C5H12O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 94-41-7 |
PubChem | 637760 |
SMILES | O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2 |
InChI | InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 208,26 g/mol |
Teplota tání | 55 až 57 °C (328 až 330 K) |
Teplota varu | 345 až 348 °C (618 až 621 K) |
Hustota | 1,071 g/cm3 |
Měrná magnetická susceptibilita | −6,04×105 μm3/g |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chalkon má dvě absorpční maxima, a to na vlnových délkách 280 nm a 340 nm.[2]
Chalkon se připravuje aldolovou kondenzací benzaldehydu a acetofenonu za přítomnosti hydroxidu sodného jako katalyzátoru.
Tuto reakci je možné uskutečnit i v pevné fázi bez použití jakéhokoliv rozpouštědla.[3]
Substituované chalkony lze získat piperidinem řízenou kondenzací, čímž se zabrání vedlejším reakcím, jako jsou vícenásobné kondenzace, polymerace a přesmyky.[4]
Chalkon patří mezi enony a tak u něj může dojít ke konjugované redukci enonvé skupiny pomocí tributylcínhydridu.[5]
Reakcí vhodně substituovaného chalkonu s hydrazinhydrátem za přítomnosti elementární síry lze připravit 3,5-disubstituované 1H-pyrazoly,[6] místo síry se dá použít peroxodisíran sodný.[7] U další varianty, kde se používá hydrazon, vzniká azin jako vedlejší produkt.
Na následujícím obrázku je zobrazena rovnice syntézy 3,5-difenyl-1H-pyrazolu z chalkonu:[8]
Chalkon a jeho deriváty vykazují mnoho biologických účinků, působí například protizánětlivě.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.