Àcid propanoic

L'àcid propanoic o àcid propiònic és un àcid carboxílic natural amb la fórmula química CH₃CH₂COOH. És un líquid incolor amb olor acre. L'anió CH₃CH₂COO^-, així com els èsters i sals de l'àcid propiònic s'anomenen propanoats o propionats.

No s'ha de confondre amb àcid propenoic (àcid acrílic).

Àcid propanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	74,037 Da
Trobat en el tàxon	Inula grandis, Artemisia jacutica, Artemisia macrocephala, Coffea arabica, Ipomoea leptophylla, Cuscuta chinensis, panerola germànica, Capsicum annuum, Fragaria, regalèssia, Pelargonium graveolens, Sauromatum venosum, Angelica gigas, Ou del diable, Spartina alterniflora, Butler's Garter Snake, ésser humà, Streptomyces galilaeus, Streptomyces fradiae, Caenorhabditis elegans, escheríchia coli, Arabidopsis thaliana, magraner, Xanthium orientale i llepassa
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₃H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D CCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,99 g/cm³ (a 20 °C)
Moment dipolar elèctric	1,75 D
Punt de fusió	−15 °C −21 °C −20,7 °C
Punt d'ebullició	141 °C (a 760 Torr) 141,15 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,75 D
Pressió de vapor	3 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,9 vol%
Límit superior d'explosivitat	12,1 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	30 mg/m³ (10 h, cap valor)
Límit d'exposició a curt termini	45 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	126 °F
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
combustible líquid de classe II

Propietats

L'àcid propiònic té unes quantes propietats físiques que es troben entre les dels àcids carboxílics més petits, àcids fòrmic i acètic, i els àcids grassos més llargs. És miscible en aigua, però es pot separar afegint sal a la mescla. Igual que els àcids fòrmic i acètic consisteix en parells de molècules unides per ponts d'hidrogen tant en forma líquida com en gas.

Obtenció

Industrialment s'obté àcid propiònic per hidrocarboxilació d'etilè utilitzant tetracarbonil de níquel com a catalitzador:^[1]

H₂C=CH₂ + H₂O + CO → CH₃CH₂CO₂H

També pot ser obtingut per oxidació aeròbia de propionaldehid. En presència d'ions de cobalt o manganes, aquesta reacció es dona ràpidament a temperatures de 40-50 °C.

CH₃CH₂CHO + ½ O₂ → CH₃CH₂COOH.

Usos

L'àcid propanoic inhibeix el creixement de la floridura i d'alguns bacteris, per la qual cosa és utilitzat com a conservant.

Els èsters d'àcid propanoic fan olor de fruita, per la qual cosa s'utilitzen com a saboritzants artificials.

Referències

1. W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.