Pentoza

Pentoza je monosaharid sa pet ugljikovih atoma.^[1] Javlja se u dva oblika:

• Aldopentoza ima aldehidnu funkcijsku grupu na poziciji 1, a
• Ketopentoza ketonsku na poziciji 2 ili 3.

Aldopentoze

Aldopentoze imaju tri hiralna centra te je onda moguće osam različitih (2 ^ 3) stereoizomera.

D-Arabinoza	D-Liksoza	D-Riboza	D-Ksiloza
L-Arabinoza	L-Liksoza	L-Riboza	L-Ksiloza

Ketopentoze

2-ketopentoze imaju dva hiralna centra, a samim tim su moguća (2 ^ 2) četiri različita stereoizomera. 3-ketopentoze su rijetke.

D-Ribuloza	D-Ksiluloza
L-Ribuloza	L-Ksiluloza

Svojstva

Aldehidne i ketonske funkcijske grupa u ovim ugljikohidratima reagiraju sa susjednom hidroksilnom grupom čime se formiraju unutarmolekulski hemiacetali, odnosno hemiketali. Rezultirajuća prstenasta struktura je srodna furanu pa se naziva furanoza. Prsten se spontano otvara i zatvara, dopuštajući rotaciju između grupe karbonilnih i susjednih atoma ugljika, a ima dvije različite konfiguracije (α i β). Ovaj proces se naziva mutarotacija.

Riboza je sastavnica RNK, a srodna je dezoksiribozi DNK.

Polimerno komponirani pentozni šećer zove se pentozan.

Tollensov test za pentoze

Tollensov test za pentoze oslanja se na reakciju hloroetilbenzola sa floroglucinolom proizvodeći obojeni spoj sa visokom sposobnošću molarne apsorpcije.^[2]

References

1. Pentose, Merriam-Webster
2. Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)

Također pogledajte

• Šećer
• Monosaharid