Dezoksiriboza

Dezoksiriboza – preciznije 2-deoksiriboza – je monosaharid idealizirane fomule H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H. Njeno ime ukazuje da je deoksigenizirani šećer, što znači da je derivirani oblik šećera riboza, zbog gubitka jednog atoma kisika.

Lanac molekula dezoksiriboze

D-dezoksiriboza

Prostorna struktura lanca D-dezoksiriboze

S obzirom na to da se pentozni šećer arabinoza i riboze razlikuju samo stereohemijski na C2 '; 2-deoksiriboza i 2-dezoksiarabinoza su ekvivalentne, iako se potonji termin rijetko koristi, jer je riboza, a ne arabinoza, preteča dezoksiriboze.

Struktura

Postoji nekoliko izomera sa formulom H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H, ali kod dezoksiribose su sve hidroksilne grupe na istoj strani Fischerove projekcije. Termin "2-dezoksiriboza" se može odnositi na oba enantiomera: biološki značajnu D-2-dezoksribozu i rijetki odraz u ogledalu: L -2-dezoksiribozu]].D-2-dezoksiriboza je prekursor za DNK. 2-Dezoksiriboza je aldopentoza, monosaharid sa pet ugljik ovih atoma, a ima jednu aldehidnu funkcionalnu grupu. U vodenom rastvoru , dezoksiriboza primarno postoji kao mješavina tri strukture:

• linearna H-(C=O)-(CH₂)-(CHOH)₃-H i dva prstenasta oblika,
• dezoksiribofuranoza ("C3'-endo"), sa a petočlanim prstenom, a dezoksiribopiranoza ("C2'-endo"), sa šestočlanim. Ova druga je predominantni oblik, dok je C3'-endo forma is favorizirana u ribozi.

Biološki značaj

Kao komponenta DNK, 2-dezoksiriboza ima posebno značanu ulogu u biologiji.^[1] DNK molekula, koja ima glavnu ulogu u genetičkoj informaciji za odvijanje životnih procesa i formiranje struktura, sadrži dugi lanac jedinica koje sadrže dezoksiribozu: nukleotida, vezanih preko fosfatnih grupa. U standardnoj nomenklaturi nukleinskih kiselina nukleotidi DNK sadrže molekule dezoksiriboze sa organskim bazama, obično adeninom, timinom, guaninom ili citozin) om privezanim za 1' ribozni ugljik, dok je 5' hidroksil svake dezoksiribozne jedinice premješten fosfat om (formirajući nukleotid) koji je vezan ugljik 3' dezoksiriboze prethodne jedinice.

Odsutnosti 2 'hidroksilne grupe u dezoksribozi je očigledno odgovoran za povećanu mehaničku fleksibilnost molekule DNK u odnosu na RNK, što omogućava da dobije dvostruko-spiralnu konformaciju, i (u eukariota) da bude kompaktno namotana unutar malog ćelijskog jezdra. Dvostruke DNK molekula su također obično mnogo duže nego što su molekuleRNK . Okosnica RNK i DNK su strukturno slične, ali RNK je jednostruka i sadrži ribozu, a ne dezoksiribozu.^{[2][3][4][5][6]}

Ostali biološki važni derivati dezoksiriboze uključuju mono-, di- i trifsfate, kao i 3'-5 'ciklička monofosfate.

Hemijska ravnoteža dezoksiriboze u vodenom rastvoru

Biosinteza

Dezoksiriboza se stvara od ribozo 5-fosfata, uz katalitsko djelovanje enzima ribonukleotidnih reduktaza. One kataliziraju proces deoksigenacije.

Historija

Dezoksiribozu je otkrio Phoebus Levene, 1929.

Reference

1. Hogan C. M. (2010): Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C. Cleveland. Washington DC
2. Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.
3. Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
4. Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
5. Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (1996): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.
6. Sofradžija A., Berberović Lj., Hadžiselimović R. (2003): Biologija za 2. razred opće gimnazije: 39-41. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-581-0.

Također pogledajte

• Riboza
• Monosaharid
• Nukleotid
• Nukleinske kiseline