From Wikipedia, the free encyclopedia
Fumarna kiselina (trans-butendionska kiselina) je hemijski spoj sa zbirnom formulom:
| Fumarna kiselina | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Fumarna kiselina |
| Druga imena | Trans-1,2-Etilenedikarboksilna kiselina 2-Butenedioična kiselina Trans-butenedioična kiselina Alomaleinska kiselina Boletna kiselina Donitska kiselina Lihenska kiselina |
| Molekularna formula | C=4 H=4 O=4 C4H4O4 |
| CAS registarski broj | 110-17-8 |
| SMILES | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
| InChI | 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ |
| Osobine1 | |
| Gustoća | 1.635 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 287 |
| Rastvorljivost | 4.3 g/L at 20°C |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
To bijelo kristalno jedinjenje je jedna od dvije izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini, karboksilne grupe su na trans (E) poziciji, dok su u maleinskoj u cis (Z). Fumarna kiselina ima okus koji je sličan voću. Soli i estri ove kiseline su poznati kao fumarati. Dimetil fumarat znatno smanjuje progresiju invaliditeta oboljelih od multiple skleroze.[1][2][3][4]
Fumarna kiselina je prvi put pripremljen od sukcinilne kiseline. Tradicijska sinteza uključuje oksidaciju furfurala (iz prerade kukuruza) koristeći hlorat, u prisustvu na vanadiju baziranih katalizatora. Danas je industrijska sinteza fumarne kiseline uglavnom zasnovana na katalitskoj izomerizaciji maleinske kiseline u vodenim otopinama pri niskim pH. Maleinske kiseline je dostupna u velikim količinama, kao produkt hidrolize maleinske kiseline, u produkciji katalitske oksidacije benzena ili butana. Hemijska svojstva fumarne kiseline potiču od njene funkcijske grupe. Ova slaba kiselina formira diester, dopunom preko dvostruke veze, a to je odličan dienofil. Fumarna kiselina ne sagorijeva u spremniku kalorimetra pod uvjetima otklanjanja nastavka maleinske kiseline. Za nastavne eksperimente dizajnirane za mjerenje razlika u energiji između cis- i trans izomera, a izmjerena količina ugljika može biti osnovni spoj i entalpija sagorijevanja za izračunavanje razlike.
Fumarna kiselina se nalazi u biljci Fumaria officinalis,gljivama (posebno vrganj Boletus fomentarius var. pseudoigniarius), lišaji i islandske mahovine Fumarat je međuprodukt u ciklusu limunske kiseline, koji koriste ćelije za proizvodnju energije u obliku adenozin trifosfata (ATP) iz hrane. Formira oksidacijom od sukcinata, pomoću enzima sukcinat dehidrogenaza. Fumarat se pretvara u malate, uz katalizu enzima fumaraza. Kada je izložena suncu, ljudska koža prirodno proizvodi fumarnu kiselinu . Fumarat je također produkt ciklusa ureje.
Fumarna kiselina se koristi kao acidulant hrane od 1946. Odobrena je za korištenje kao dodatak hrani u EU, SAD, Australiji i Novom Zelandu. Kao dodatak hrani, ona se koristi kao regulator kiselosti sa i označenimE brojem E297. Uglavnom se koristi u pićima i prašcima za koji zahtjevaju čistoću. Upotrebljava se i kao zamjena za vinsku kiselinu i povremeno umjesto limunske kiseline, po stopi od 1 g fumarne kiseline svakom ~ 1,5 g limunske kiseline, kako bi dodali kiselost, slično kao i za jabučnu kiselinu. Pored toga što je sastavni dio nekih vještačkih sirćetnih aroma, kao što su "so i sirće" za čips s okusom krompira, također se koristi kao koagulant u mješavinama.pudinga.
Kod bolesnika s relapsno-remisijskom multiplom sklerozom, dimetil fumarat (BG-12, Biogen) značajno smanjena recidiva i progresiju invalidnosti u fazi 3. Fumarat aktivira Nrf2 antioksidansni put odgovora, primarne ćelijske odbrane protiv citotoksičnih efekata oksidativnog stresa.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
