From Wikipedia, the free encyclopedia
Uracil (U) je jedna od pet nukleobaza koje učestvuju u pohranjivanju i transferu genetičke informacije. Sadrže je sve kategorije RNK (iRNK, tRNK i dr.), gdje zamenjuje timin koji se nalazi u DNK.
Uracil | |
---|---|
![]() ![]() ![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | Uracil |
Druga imena | 2-oksi-4-oksi pirimidin, 2,4(1H,3H)-pirimidindion, 2,4-dihidroksipirimidin, 2,4-pirimidindiol |
Molekularna formula | C4H4N2O2 |
CAS registarski broj | 66-22-8 |
InChI | 1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) |
Osobine1 | |
Molarna masa | 112,08676 g/mol |
Agregatno stanje | Čvrsto |
Gustoća | 1,32 g/cm³ |
Tačka topljenja | 335 °C, razlaže se |
Rastvorljivost | Raastvorljiv |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
U molekulama RNK , uz adenin, citozin i guanin on je jedna od četiri dušične baze u zapisivanju genetičkog koda.[1][2][3][4]
Zamjenjujući timin, i uracil obrazuje bazni par sa adeninom, također ppreko dvostruke vodikove veze, ali mu nedostaje metil grupa koj ima timin. Ove klase RNK su posrednici u prepisivanju i prevođenju genetičke poruke, u kojoj je uracil jedno od slova.
Za razliku od timina, uracil se lakše degradira u citozin. Nespecifično, a izuzetno rijetko se nađe i u molekulama DNK.
Uracil je uobičajen u prirodi, gdje se javlja kao pirimidinski derivat.[5] Ime "uracil" potiče iz 1885. od njemačkog hemičara Roberta Behrenda, koji je namjeravao sintetizirati derivate mokraćne kiseline.[6] Originalno otkriće udiscovered in 1900. kada je Alberto Ascoli izolirao hidrolizom kvaščevog nukleina;[7], a također je nađen u goveđem timusu, slezini, haringi spermi i žitaricama. To je planarni nezasićene spoj koji ima sposobnost da apsorbira svjetlo.
Studije iz 2008. godine, na osnovu odnosa izotopa 12/C 13C organskih spojeva, našle su da su na Murchison meteoritu prisutni uracil, ksantin i srodnne molekule, što indicira da su formirane i van Zemlje.
U 2012. godini, analiza podataka iz Cassini misije u orbiti Saturnovog sistema je pokazala da u sastavu Titanovih površina može biti i uracila.[8]
Uracil se također reciklira u seriji fosforibosiltransferaznih reakcija. Degradacija uracila producira the supstrate aspartat, ugljeddioksid, i ammonij.
Oksidativnom degradacijom uracil producira ureu i maleičnu kiselinu u prisustvu vodikovog peroksida H2O2 i Fe2+ ili dvoatomskog kisika i Fe2+.
Uracil je slaba kiselina. Prvi korak ionizacije uracila nije poznat.[9] Negativni naboj je na anionu kisika i održava konstantu kiselinske disocijacije: pKa manje ili jednako 12, bazni pKa = -3.4, dok je kiselinski pKa = 9.389. U gasovitoj fazi, uracil ima 4 mjesta sa više kiseline nego vode.[10]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.