Laktam

Laktam (naziv izveden iz riječi lakton + amid) je ciklični amid. Kod ovakvih spojeva, prefiksi označavaju broj atoma ugljika (bez karbonilne grupa) u prstenu: β-laktam (2 atoma ugljika van karbonila i 4 atoma u prstenu), γ-laktam (3 i 5), δ-laktam (4 i 6). Beta (β), γ i δ su drugo, treće i četvrto slovo Grčkog alfabeta.^[1]

S lijeva na desno: opće strukture β-laktama, γ-laktama i δ-laktama.

Sinteza

Organska sinteza za dobijanje laktama počiva nekoliko općih metoda, kao što su:

• Kiselinski-katalizirana Bekmanov transfer oksima;
• Schmidtovom reakcijom, iz cikličnih ketona i hidrazinske kiseline;
• Ciklizacijom aminokiselina;

Reakcija cikliranja aminokiseline u laktam

• Jodolaktamizacijom,^[2] kada iminijski ion reagira sa halonijskim ionom in situ, reakcijom alkena sa jodom;

• Putem 1,3-dipolarne cikloadicije alkina i nitron, katalizirane bakrom (Kinugasova reakcija).

Također pogledajte

• β-laktam
• Lakton

Reference

1. Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
2. Spencer Knapp, Frank S. Gibson (1998). "Gibson Organic Syntheses". Organic Syntheses. 9: 516.