![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Ketocarboxylic_Acids_General_Formulae_V.1.svg/langbs-640px-Ketocarboxylic_Acids_General_Formulae_V.1.svg.png&w=640&q=50)
Ketokiselina
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ketokiseline ili keto kiseline (takođe zvane oksokiseline ili okso kiseline) su organsi spojevi koje sadrže karboksilnu i ketonsku grupu.[1] U nekoliko slučajeva, keto grupa je hidratizirana. Alfa-keto kiseline su posebno važne u biologiji jer su uključene u ciklus limunske kiseline i glikolizu.[2]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Ketocarboxylic_Acids_General_Formulae_V.1.svg/320px-Ketocarboxylic_Acids_General_Formulae_V.1.svg.png)
Uobičajeni tipovi keto kiselina uključuju:
- Alfa-keto kiseline, alfa-ketokiseline ili 2-okso kiseline imaju keto grupu pored karboksilne kiseline. Često nastaju oksidativnom deaminacijom aminokiselina, i recipročno, oni su njihovi prekursori. Alfa-keto kiseline imaju ekstenzivna hemijska svojstva kao agensi acilacija.[3] Nadalje, alfa-keto kiseline kao što je fenilpirogrožđana kiselina su endogeni izvori ugljik-monoksida (kao plinotransmitera) i farmaceutska skela za prolijek.[4] Important representatives:
- pirogrožđana kiselina, prodoran međuprodukt u metabolizmu.
- oksalosirćetna kiselina, komponenta Krebsovgo ciklusa.[5]
- alfa-ketoglutarat, 5-ugljična ketokiselina izvedena iz glutaminske kiseline. Alfa-ketoglutarat učestvuje u ćelijskoj signalizaciji, tako što funkcioniše kao koenzim.[6] Obično se koristi u reakcijama transaminacije.
- Beta-keto kiseline, beta-ketokiseline ili 3-oksokiseline, kao što je acetosirćetna kiselina, imaju ketonsku grupu na drugom ugljiku karboksilne kiseline. Oni se općenito formiraju Claisenovom kondenzacijom.
- Gama-keto kiseline, gama-ketokiseline ili 4-oksokiseline imaju ketonsku grupu na trećem ugljiku karboksilne kiseline. Primjer je levulinska kiselina.
Ketokiseline se pojavljuju u širokom spektru anaboličkih puteva u metabolizmu. Naprimjer, u biljkama (konkretno, u Conium maculatum, vrčaste biljk i budaleni peršun), 5-okso-oktanska kiselina pretvara se u enzimsku i ne- enzimskim koracima u cikličku klasu koniinskih alkaloida.[7]
Kada je nivo šećera i ugljikohidrata nizak, uskladištene masti i proteini su primarni izvor proizvodnje energije. Glukogene aminokiseline iz proteina pretvaraju se u glukozu. Ketogene aminokiseline mogu se deaminirati, kako bi se dobile alfa ketokiseline i ketonska tijela.
Alfa ketokiseline se prvenstveno koriste kao izvor energije za hepatocitima i u sintezi masnih kiselina, također u jetri.