From Wikipedia, the free encyclopedia
Etilenediamintetraacetatna kiselina ili etilenediamintetrasirćetna kiselina (EDTA) je aminopolikarboksilna kiselina sa formulom [CH2N(CH2CO2H)2]2. Ova bijela, u vodi topljiva krutina široko se koristi za vezanje na ione željeza i kalcija. Veže ove ione kao heksadentatne ("šestozube") helatne agense. EDTA se proizvodi u obliku nekoliko soli, posebno dinatrij-EDTA, natrij kalcij edetat i tetrasatrij EDTA.[2]
| Etilenediamintetraacetatna kiselina (EDTA) EDTA, H4EDTA | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Etilenediamintetraacetatna kiselina (EDTA) EDTA, H4EDTA |
| Druga imena | 2,2′,2″,2‴-(Etan-1,2-diildinitrilo)tetraacetatna kiselina; N,N′-Etan-1,2-diilbis[N-(karboksimetil)glicin; Diaminoetan-tetraacetatna kiselina; Edetična kiselina (konjugirana baza edetata)[1] |
| Molekularna formula | C10H16N2O8 |
| CAS registarski broj | 60-00-4 |
| SMILES | OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O |
| Kratki opis | Bezbojni kristali |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Kruto |
| Gustoća | 0,860 g cm−3 (na 20 °C) |
| Tačka topljenja | 237 °C |
| Tačka ključanja | Raspada se na približno 150 °C |
| Rastvorljivost | Rastvorljiva u vodi 0,05 g/L Lahko rastvorljiva u vodi Ako nije drugačije navedeno, korišteni su standardni uvjeti (298,15 K ili 25 °C, 1 bar) |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Ovaj spoj opisao je prvi put Ferdinand Münz, 1935. koji je pripremio od etilendiamina i hloroacetatne kiseline. [3] Danas se EDTA uglavnom sintetizira iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida i natrij-cijanida.[4] Ovaj put daje tetrasatrij EDTA, koji se u narednom koraku pretvara u kiselinske oblike:
Ovaj postupak koristi se za proizvodnju oko 80.000 tona EDTA svake godine. Nečistoće kogenerirane supstance ovim putem uključuju glicin i nitrilotriacetatnu kiselinu; nastaju reakcijama koprodukta amonijaka.[2]
Da bi opisali EDTA i njene različite protonirane oblike, razlikuju se EDTA4−, konjugiranu bazu koja je ligand i H4EDTA,prekursor za taj ligand. Pri vrlo niskom pH (vrlo kiseli uslovi) prevladava potpuno protonirani oblik H6EDTA2+, dok pri vrlo visokom pH ili vrlo osnovnom stanju potpuno deprotonirana EDTA4−. U ovom se članku izraz EDTA koristi u značenju H4−xEDTAx−, dok u svojim kompleksima EDTA4– je kratica za tetraanionski ligand.
U koordinacijskoj hemiji, EDTA4− je član porodice aminopolikarboksilnokiselinskih liganada. EDTA4− se obično veže za metalni kation preko svoja dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od nastalih koordinacijskih spojeva usvajaju oktaedarski oblik. Iako imaju malo posljedica za primjenu, ovi oktaedarski kompleksi su hiralni. Anion kobalt (III) [Co(EDTA)]− je reratvara na enantiomere.[6] Mnogi kompleksi EDTA4− dobijaju složenije strukture ili zbog stvaranja dodatne veze s vodom, tj. sedmokoordinatnih kompleksa, ili zbog istiskivanja jednog kraka karboksilata vodom. Željezo (III) EDTA-kompleks je sedmokoordinatni.[7] Rani rad na razvoju EDTA preduzeo je Gerold Schwarzenbach 1940-ih.[8] EDTA formitra posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu (II), Fe (III), Pb(II) i Co (III)Fe(III).[9]
Nekoliko karakteristika EDTA-inih kompleksa relevantno je za njenu primjenu. Prvo, zbog svoje visoke zubljivosti, ovaj ligand ima visok afinitet za metalne katione:
Tako napisan, kvocijent ravnoteže pokazuje da se ioni metala nadmeću s protonima za vezanje za EDTA. Budući da ioni metala opsežno obuhvataju EDTA, njihova katalitska svojstva često se potiskuju. Konačno, budući da su kompleksi EDTA4− anionski, imaju tendenciju da budu visoko rastvorljivi u vodi. Iz tog razloga EDTA može rastvoriti naslage metalnih oksida i karbonata. Vrijednosti pKa slobodne EDTA su 0, 1,5 (deprotoniranje dvije amino-grupe s , 2, 2.66, 6.16 i 10.24 (deprotonacija četiri karboksilne grupe).[10]
U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih iona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da mijenjaju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih iona, posebno Mn2+, da katalizira disproporcionaciju vodik-peroksida, koji se koristi pri beshlornom beljenju. S istom namjenom, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao konzervans ili stabilizator za sprečavanje katalitskog oksidativnog obezbojavanja, koje kataliziraju metalni ioni.[11] U proizvodima za ličnu njegu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[12] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrij-benzoat, posreduje u formiranju benzena (karcinogena).[13]
EDTA se koristi za vezanje iona metala u helacijskoj terapiji, odnosno za liječenje trovanja živom i olovom.[14] Koristi se na sličan način i za uklanjanje viška željeza iz tijela. Ova terapija se pimjenjuje za liječenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može djelovati kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[15] Američka FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom.[16] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[17]. Nije odobrena za liječenje ateroskleroze.[18]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
