Etilendiamin

Etilendiamin (skraćeno kao en kada ligand) je organski spoj sa formulom C₂H₄(NH₂)₂. Ova bezbojna tečnost sa mirisom sličnim amonijaku snažni je bazni amin. To je široko korišteni građevinski blok u hemijskoj sintezi, sa oko 500.000 tona proizvedenik u 1998.^[2] Etilendiamin lahko reagira s vlagom u vlažnom zraku stvarajući korozivnu, toksičnu i nadražujuću maglu, kojoj čak i kratko izlaganje može nanijeti ozbiljnu štetu zdravlju (vidi sigurnost). Etilendiamin je prvi član takozvanog polietilenskih amina.

Etildiamin
Općenito
Hemijski spoj	Etildiamin
Druga imena	Etan-1,2-diamin[1]
Molekularna formula	C2H4(NH2)2
CAS registarski broj	107-15-3
SMILES	NCCN
Kratki opis	Bezbojna tečnost, miris amonijaka
Osobine1
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	0,90 g/cm3
Tačka topljenja	8
Tačka ključanja	116
Pritisak pare	1,3 kPa (na 20 °C)
Rizičnost
NFPA 704	3 3 0   PubChem: 3301 Otrovnost: LD50 = 500 mg/kg (oralno, pacov) 470 mg/kg (oralno, zamorac) 1.160 mg/kg (oralno, pacov)
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Sinteza

Etilendiamin se proizvodi industrijski tretiranjem 1,2-dihloroetana sa amonijakom, pod pritiskom na 180 °C u vodenom mediju:^[2][3]

U ovoj reakciji nastaje hlorovodik, koji sa aminom stvara soli. Amin se oslobađa dodavanjem natrij-hidroksida. Kao nusproizvodi, nastaju dietilenetriamin (DETA) i trietilenetetramin (TETA).

Drugi industrijski put do etilendiamina uključuje reakciju etanolamina i amonijaka:^[4]

Ovaj postupak uključuje propuštanje plinovitih reaktanata preko sloja niklovog feterogenog katalizatora.

Etilendiamin se može pročistiti tretiranjem natrij-hidroksidom radi uklanjanja vode, nakon čega slijedi destilacija.^[5]

Primjena

Etilendiamin se u velikim količinama koristi za proizvodnju mnogih industrijskih hemikalija. Tvori derivate sa karboksilnim kiselinama (uključujući masne kiseline, nitrile, alkohole (na povišenim temperaturama), alkilirajuća sredstva, ugljik-disulfid aldehide i ketone. Zbog svoje bifunkcionalne prirode, imajući dva amina, lahko stvara heterocikle poput imidazolidina.

Prekursor helacijskih sredstava, lijekova i agrokemikalija

Najistaknutiji derivat etilendiamina je helirani agens EDTA, koji je izveden iz etilendiamina, putem Streckerove sinteze koja uključuje cijanid i formaldehid. Hidroksietiletilendiamin je drugo komercijalno značajno helatno sredstvo. Brojna bioaktivna jedinjenja i lijekovi sadrže vezu N-CH₂–CH₂–N , uključujući neke antihistaminike.^[6] Soli etilenbisditiokarbamata su komercijalno značajni fungicidi pod markama Maneb, Mancozeb, Zineb i Metiram. Neki fungicidi koji sadrže 2-imidazolin potiču iz etilendiamina.

Farmaceutski sastojak

Etilendiamin je sastojak u uobičajenom bronhodilatatornom lijeku aminofilinu, gde služi za rasvaranje aktivnog sastojka teofilina. Etilendiamin se također koristi u dermatološkim preparatima, ali je iz nekih uklonjen zbog izazivanja kontaktnog dermatitisa.^[7] Kada se koristi kao farmaceutska pomoćna supstanca, nakon oralne primjene bioraspoloživost iznosi oko 0,34, zbog značajnog efekta prvog prolaska. Manje od 20% se eliminira izlučivanjem preko bubrega.^[8]

Antihistaminici izvedeni iz etilendiamina su najstarija od pet klasa antihistaminika prve generacije, počevši od piperoksanskog benodaina, otkrivenog 1933., na Pasterovom institutu u Francuskoj, a uključuju i mepiramin, tripelennamin i antazolin. Ostale klase su derivati etanolamina, alkilamin, piperazin i drugi (prvenstveno triciklični i tetraciklični spojevi povezani sa fenotiazinima, triciklični antidepresivima, kao i porodica ciproheptadin – fenindamin)

Uloga u polimerima

Pošto sadrži dvije aminske grupe, etilendiamin je široko korišten prekursor različitih polimera. Kondenzati izvedeni iz formaldehida su plastifikatori. Široko se koristi u proizvodnji poliuretanskih vlakana. PAMAM klasa dendrimera izvedena je iz etilendiamina.

Tetraacetiletilendiamin

Aktivator izbjeljivača tetraacetiletilendiamina proizveden je iz etilendiamina. Derivat etilen bis (stearamid)|N, N-etilenbis (stearamid) (EBS) komercijalno je značajan kalup - sredstvo za otpuštanje i surfaktant u benzinu i motornom ulju.

Ostale aplikacije

• Kao rastvarač, miješa se sa polarnim rastvaračima i koristi se za solubilizaciju proteina, kao što su albumini i kazein. Također se koristi u određenim kupkama za galvanizaciju.
• Kao inhibitor korozije upotrbljava se u bojama i rashladnim tečnostima.
• Etilendiamin-dihidrojodid (EDDI) dodaje se u stočnu hranu kao izvor jodida.
• Hemikalije za razvijanje fotografija u boji, veziva, ljepila, omekšivač tkanine, stvrdnjavanje, agensi za epoksidiranje i boje.
• Upotrebljava se kao spoj za senzibilizaciju nitrometana u eksploziv. Ova smjesa je korištena u Picatinny Arsenalu tokom Drugog svjetskog rata, dajući smjesi nitrometana i etilendiamina nadimak PLX, ili Picatinnyjev tečni eksploziv.

Koordinacijsk hemija

Etilendiamin je dobro poznat bidentat helirani ligand tokom koordinacijskog spajanja, pri čemu dva atoma dušika doniraju svoje usamljene parove elektrona, kada etilendiamin deluje kao ligand. Često je u anorganskoj hemiji skraćen kao "en". Kompleks [Co (etilendiamin)₃]³⁺ je arhetipski hiralni trishelatni kompleks. Salenski ligandi, od kojih se neki koriste u katalizi, izvedeni su iz kondenzacije salicilaldehida i etilendiamina.

Srodni ligandi

Srodne izvedenice etilendiamina uključuju etilendiaminetetrasirćetnu kiselinu (EDTA), tetrametiletilendiamin (TMEDA) i tetraetiletilendiamin (TEEDA). Hiralni analozi etilendiamina uključuju 1,2-diaminopropan i trans-diaminocikloheksan.

Sigurnost

Etilendiamin, poput amonijaka i drugih amina niske molekulske težine, nadražuje kožu i respiratorne organe. Tekući etilendiamin, ako se čvrsto ne drži, oslobađaće toksične i nadražujuće pare u svoju okolinu, posebno zagrijavanjem. Pare reagiraju s vlagom u vlažnom zraku, stvarajući karakterističnu bijelu maglu koja izuzetno iritira kožu, oči, pluća i sluznicu.