From Wikipedia, the free encyclopedia
Amini obuhvataju grupu organskih spojeva koji u molekulama sadrže najmanje jednu ili više baznih dušikovih atoma. Amini se smatraju izvedenicama amonijaka, a i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodikovih atoma u njima je zamijenjen jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Najznačajniji amini su: aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se također označavaju kao amini (hloramin (NClH2 i dr.).
Aminima su slični amidi, ali oni su izvedenice karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu koja je vezana na amino grupu, kao naprimjer: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, zbog čega je razlikovanje pojmova u nazivima veoma važno.[1][2][3][4][5]
Prema broju ugljikovodikovih veza koje su vezane za dušikov atom, umjesto vodika, razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni. Slovom R se označava organska (ugljikovodikova) grupa.
Aromatski amini na dušičnom atomu imaju vezan aromatski prsten, a obično se zovu anilini, čiji je primjer fenilamin.
U industrijskoj sintezi boja, anilin i njegovi derivati su polazni hemijski spojevi.
Aromatski prsten snižava bazna svojstva amina, ovisno o zamjeni, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost aromatskog prstena, zbog donor elektrona.
Jedna od reakcija aromatskog prstena je Goldbergova reakcija.
Kod nižih amina koristi se sufiks –amin, a kod viših: prefiks amino–.
Alkaloidi su prirodni amini, osobito u biljnom svijetu. Pretežno nastaju od aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan i gorak, s vrlo jakim farmakološkim djelovanjem.
Primjeri alkaloida:
Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena, a odgovaraju aminokiselini triptofan.
Neki su aktivni kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)
Primjeri triptamina:
Ostale vrste triptamina su u porodici (TiHKAL).
Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalaninu. Supstituirani feniletilamini su spojevi sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi. Primjeri feniletilamina su:
Ostali feniletilamini su klasificirani u familiju (PiHKAL).
Većina industrijski značajnih amina se pripremaju iz amonijaka, putem alkilacije sa alkoholima:
Te reakcije zahtijevaju katalizatore, specijalizirane aparate i dodatne mjere za pročišćavanje, pa selektivnost može biti problematična. I amini se isto može pripremiti tretmanom haloalkana sa amonijakom i aminima:
Takve reakcije, koje su najprikladnije za alkil iodide i bromide, rijetko se primjenjuju, zbog toga što je teško kontrolisati stepen alkilacije.[6] Selektivnost može biti dokazana preko delepinske reakcije, iako se to rijetko primjenjuje na industrijskom nivou.
Preko procesa hidrogenacije, nitrili se svode na amine, pomoću vodika u prisustvu niklalskog katalizatora. Reakcije su osjetljive na kisele ili alkalne uslove, što može dovesti do hidrolize -CN grupe. LiAlH4 se češće koriste za redukciju nitrila u laboratorijskoj primjeni. Slično tome, LiAlH4 reducira amide u amine. Mnogi amini se proizvode od aldehida i ketona redukcijskom aminacijom, sa nastavkom koji može biti katalitski ili stoihiometrijski. LiAlH44 reducira amide do amina.
Anilin (C6H5NH2) i njegovi derivativi se dobijaju redukcijom nitroaromatičnih spojeva. U industriji, kao reducent više se koristi vodik, dok se u laboratorijama češće koriste kalaj i željezo.
Danas postoje mnoge laboratorijske metode za dobijanje amina, od kojih su mnogi dosta specijalizirani.
Reakcija | Supstrat | Komentar |
Gabrijelova sinteza | Organohalid | Reagens: Kalij ftalimid |
Staudingerova redukcija | Azid | Za ovbu reakciju je potreban reducirajući agens, kao što je litij aluminij hidrid. |
Schmidtova reakcija | Karboksilna kiselina | |
Aza-Baylis–Hillmanova reakcija | Imin | Sinteza aliličnih amina |
Birchova redukcija | Imin | Upotrebljiva je za reakcije koje iskontroliraju nestabilni iminski repromaterijal, kao što je Grignardova reakcija sa nitrilima.[7] |
Hofmannova degradacija | Amid | Validna samo za dobijanje primarnih amina. Ima dobar prinos primarnih amina koji nisu kontaminirani ostalim klasama aminina. |
Hofmannova eliminacija | Kvartarna amonijeva so | Nakon tretmana jakom bazom |
Amidna redukcija | Amid | |
Nitrilna redukcija | Nitrili | Svaka ostvarena reducirajućim agensima ili elektrosintezom |
Redukcija nitro spojeva | Nitro spojevi | Ostvarkjiva sa elementarnim zinkom, kalajem ili željezom sa kiselinom. |
Aminska alkilacija | Haloalkan | |
Delepinska reakcija | Organohalid | reagent Heksamin |
Buchwald–Hartwigova reakcija | Aril halid | Specifična za arilne amine |
Menshutkinova reakcija | Tercijarni amin | Produkt reakcije kvartarnog amonijevog kationa |
Hidroaminacija | Alkeni i alkini | |
Oksimska redukcija | Oksimi | |
Leuckartova reakcija | Ketoni i aldehidi | Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda |
Hofmann–Löfflerova reakcija | Haloamini | |
Eschweiler–Clarkeova reakcija | amine | Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.