From Wikipedia, the free encyclopedia
Benzil grupa ili benzil je supstituent ili molekulski fragment koji ima strukturu C6H5CH2–. Benzilska svojstva benzenskog prstena vezana su za CH2 grupu.[1]
U IUPAC nomenklaturi prefiks benzil odnosi se na C6H5CH2 supstituent, naprimjer benzil hlorid ili benzil benzoat. Benzil ne treba brkati sa fenil sa formulom C6H5.
Naziv benzilski je upotrijebljen za opis položaja prvog ugljika koji je vezan za benzen ili drugi aromatski prsten. Naprimjer, molekula koja se ponaša kao "benzilski" karbokation. Benzilski slobodni radikal ima formulu C6H5CH•
2. Benzilski karbokation ima formulu C6H5CH+
2, a karbanion: C6H5CH−
2. Nijedna od ovih vrsta ne može nastati u značajnoj količini pod normalnim okolnostima, ali su upotrebljivi u diskusiji o mehanizmima reakcije.
Skraćenica "Bn" se često upotrebljava za označavanje benzil groupa u nomenklaturi i prikazima strukture hemijskih spojeva. Naprimjer, benzil alkohol može biti predstavljen kao BnOH. Ova skraćenica se ne treba miješati sa "Bz", koja se odnosi n benzoil grupu C6H5C(O)– ili fenil grupu C6H5, skraćeno "Ph".
Poboljšana reaktivnost benzilskih mjesta pripisuje se niskoj energiji razlaganja veze za benzilsku C-H vezu. Naime, veza C6H5CH2−H je oko 10-15% slabija u odnosu na druge vrste C-H veza. Susjedni aromatski prsten stabilizuje benzil radikale. U sljedećoj tabeli su upoređeni podaci o benzilskim C-H vezama u odnosu na njihovu snagu.
Veza | Veza | Energija razlaganja veze | Kommentar | |
---|---|---|---|---|
(kcal/mol) | (kJ/mol) | |||
C6H5CH2−H | Benzilska C−H veza | 90 | 377 | Benzilske do alilske C−H veze (takve veze pokazuju poboljšanu reaktivnost) |
H3C−H | Metil C−H veza | 105 | 439 | Jedna od najjačih alifatskih C−H veza |
C2H5−H | Etil C−H veza | 101 | 423 | Nešto slabija nego H3C−H |
C6H5−H | Fenil C−H veza | 113 | 473 | Uporediva sa vinil radikalom, rijetka |
CH2=CHCH2−H | Alilska C–H veza | 89 | 372 | Ovakve veze ispoljavaju poboljšanu reaktivnost |
Najslabija od C−H veza odražava stabilnost benzilnih radikala. Iz povezanih razloga, benzilski supstituenti ispoljavaju poboljšanu reaktivnost kao u oksidaciji, halogenaciji slobodnih radikala ili hidrogenolizi. Kao praktičan primjer može biti kada, u prisutnosti odgovarajućih katalizatora, P-ksilen oksidira isključivo na benzilnim mjestima i daje tereftalnu kiselinu:
Ovom metodom, godišnje se proizvedu milioni tona tereftalne kiseline.[2]
Benzil, skraćeno kao Bn, obično se upotrebljava u organskoj sintezi robusne zaštitne grupe za alkohole i karboksilne kiseline.
Benzil etri mogu se ukloniti pod redukcijskim i oksidacijskim uslovima, kao i upotrebom Lewisovih kiselina.[3]
p-Metoksibenzil (PMB) se upotrebljava kao zaštitna grupa za alkohole u organskoj sintezi.
Benzil grupa se dosta primjenjuje kao zaštitna grupa za amine, u organskoj sintezi.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.