Alkil

Alkilni supstituent – u organskoj hemiji – je alkan kojem nedostaje jedan atom vodika. Termin alkil je namjerno nespecifično uključen u mnoge moguće supstituente.^[1] Aciklični alkil ima opću formulu C_nH_2n+1. Cikloalkil je izveden iz cikloalkana, uklanjanjem vodikovog atoma iz prstena i ima opću formulu C_nH_2n−1.^[2]

Izopropil grupa

Metil grupa

Alkil je obično dio veće molekule. U strukturnoj formuli, simbol R se koristi da označi generička (neodređena) alkil grupa. Najmanja alkil grupa je metil, sa formulom CH₃−.^[3]

Alkili u svakodnevnom životu

Korijen riječi alkil se nalazi u nekoliko konteksta. Alkiliranje je važna operacija u rafinerijama, naprimjer u proizvodnji visokooktanskih benzina. Alkilirajući antineoplastični agensi se odnose na klasu spojeva koji se koriste za liječenje raka. U tom slučaju, pojam alkil se koristi dosta proiizvoljno. Naprimjer, dušik-senfovi su dobro poznati alkilirajući agensi, ali oni su složeniji od pukog ugljikovodika. U hemiji, alkil se odnosi na grupu, supstituenta, koji je vezan za druge molekulske fragmente. Naprimjer, alkil-litij reagensi imaju empirijske formule Li (alkil), gdje alkil = metil, etil, itd dialkil eter je eter sa dvije alkil grupe, npr., dietil-eter (O(C₂H₅)₂).

Alkili u medicinskoj hemiji

U medicinskoj hemiji, ugradnja alkil lanaca u neki hemijski spoj povećava njegovu lipofilnost. Ova strategija se koristi za povećanje antimikrobne aktivnost flavonoida i kalkona.^[4]

Alkil kationi, anioni i radikali

Alkil grupe su obično vezane za druge atome ili skupine atoma. Slobodni radikali javljaju se kao neutralni spojevi, kao anioni ili kationi. Kationa se zovu karbokationi, a anioni su karbanioni. Neutralni alkil slobodni radikali nemaju posebno ime. Takve vrste se obično susreću samo kao prolazni repromaterijal, ali neki su prilično stabilni i mogu se "staviti u bocu". Alkil kationi obično se generiraju pomoću super kiselina, alkil aniona koji su primijećeni u prisustvu jake baze, a alkil radikali se stvaraju od u fotohemijskoj reakciji. Alkili se obično posmatraju u masenoj spektrometriji organskih spojeva.

Nomenklatura

Alkili formiraju homologne serije. Najjednostavnije serije imaju opću formulu C_nH_2n+1. Alkili uključuju metil, CH₃· (imenovan po metanu), etil (C₂H₅·), propil (C₃H₇·), butil (C₄H₉·), pentil (C₅H₁₁·), itd. Alkil grupe koje sadrže jedan prsten imaju formulu C_nH_2n−1, tj ciklopropilsku i cikloheksilsku. Imenovanje se preuzima iz IUPAC nomenklatura:

Broj atoma ugljika	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
Prefiks	met-	et-	prop-	but-	pent-	heks-	hept-	okt-	non-	dec-	undec-	dodec-
Ime grupe	Metil	Etil	Propil	Butil	Pentil	Heksil	Heptil	Oktil	Nonil	Decil	Undecil	Dodecil

Smatra se da se struktura 3-metilpentana sastoji od dva dijela. Prvi, pet atoma čine najduži ravno+i lanac ugljikovih centara. Roditeljski petougljikov spoj se zove pentan (istaknut plavo). Metil "supstituent" ili "grupa" je istaknuta crveno. Prema uobičajenim pravilima nomenklature, alkil skupine su uključene u ime molekula prije korijena, kao u metilpentan. Ovo ime je, međutim, dvosmisleno, jer grana metil može biti na različitim atomima ugljika. Dakle, ime je 3-metilpentan da bi se izbjegla dvosmislenost: odgovor 3– je zato što je metil vezan na treći, od pet atoma ugljika.

Ako postoji više od jedne te iste alkil grupa vezanih na lanac, onda se prefiksi koriste za alkil grupe da označe višestrukost (tj., di, tri, tetra, itd)

Ovaj spoj je poznat kao 2,3,3-trimetilpentan. Tri su identične alkil grupe u prilogu atoma ugljika 2, 3 i 3. Ovi brojevi su uključeni u ime izbjegavajući dvosmislenost o položaju grupe, a "tri" ukazuje na to da postoje tri identične metil grupe. Ako je jedna od metil grupa priključena na treći atom ugljika bude etil grupa, onda će ime postati 3-etil-2,3-dimetilpentan. Trerba imati na umu da kada postoje različite alkil grupe, oni se navode abecednim redom. Osim toga, svaka pozicija na alkil lancu može se opisati prema tome kako su mnogi drugi ugljikovi atomi za to vezani. Izrazi primarni, sekundarni, tercijarni i kvartarni odnose na ugljik koji je priključen na jedan, dva, tri, ili četiri ugljika.

Etiologija

Prvi radikal za koji se koristila ova shema imenovanja je etil, nazvana tako prema Liebigu, 1833. Godine, prema od grčkoj i njemačkoj riječi "eter" i starogrčkom grčkom ύλη - hyle, što znači suština etera.^[5] Nakon toga slijedi metil (Dumas i Peligot, 1834, sa značenjem "šumski duh"^[6]) and amyl (Auguste Cahours in 1840^[7]). Riječ alkil je uveo Johannes Wislicenus u ili prije 1882., na osnovu njemačke riječi "Alkoholradicale", uz opći sufiks – il.^[8][9]

Također pogledajte

• Alkan
• Alken
• Alkin
• Aril
• Hidrokarbon
• IUPAC nomenklatura organske hemije

Reference

1. Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed. Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
2. GoldBookRef|title=cycloalkyl groups|file=C01498.
3. Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic Compounds Arhivirano [Date missing] na Portuguese Web Archive
4. Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). "Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains". Medicinal Chemistry Research. doi:10.1007/s00044-013-0876-x.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
5. Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. str. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Ethyl radicals (named by Liebig in 1833 from the Greek and German word "aether" plus Greek "hyle"
6. Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. str. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. The methyl radical ... named from Greek roots, by Dumas and Peligot in 1834: methyl = methy + hyle ("spirit" + "wood")
7. Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. str. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Amyl radicals ("amilène" was coined by Auguste Cahours in 1840, to designate a substance from potato starch after fermentation and distillation
8. Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. str. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. "Alkyl" was coined without fanfare by Johannes Wislicenus, professor at Würzburg; an early use (perhaps not the first) is in his 1882 article [22, 244]. The word was derived from the first three letters of "Alkoholradicale" combined with the suffix -yl; it was (and is) a generic term for any of those radicals who bear the "first names" methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, etc.
9. Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ann. Chem. 212: 239–250.

Vanjski linkovi