From Wikipedia, the free encyclopedia
Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.[2][3]
Aldehidi imaju sp2-hibridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.[4][5][6][7][8]
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji.
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.[9][10][11]
Aldehidi imaju raznolika svojstva koja koja ovise o ostatku molekule. Manji aldehidi su rastvorljivi u vodi, kao formaldehid i acetaldehid. Nesigurni aldehidi imaju opor miris. U procesu autooksidacije, aldehidi degradiraju i odlaze u zrak.
Dva aldehida koja su od najveće važnosti u industriji, formaldehid i acetaldehid, imaju tendenciju da oligomeriziraju ili polimeriziraju. U oligomerima/polimerima i hidratima nalaze se u ravnoteži s roditeljskim aldehidom.
Aldehidi su lahko prepoznatljivi spektroskopskim metodama. Koristeći IR spektroskopiju, pokazuju snažnu νCO vezu blizu 1700 cm−1. U svom 1H NMR spektru, formil vodikov centar apsorbira u blizini δ9, što je prepoznatljivi dio spektra. Ovaj signal pokazuje karakteristično sparivanje na bilo kojem protonu alfa ugljika.
Tragovi mnogih aldehida se nalaze u eteričnim uljima i često doprinose njihovom prijatnom mirisu, npr. cinamaldehid, cilantro i vanilin. Zbog visoke reaktivnosti formil grupe, aldehidi nisu uobičajeni u nekoliko prirodnih građevnih komponenti, kao što su: aminokiseline, nukleinske kiseline, lipidi. Većina šećera, međutim, su derivati aldehida. Ove "aldoze" se ispoljavaju kao hemiacetali, neke vrste maskiranih oblika roditeljskih aldehida. Primjerice, u vodenoj otopini samo mali dio glukoze se javlja kao aldehid.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.