From Wikipedia, the free encyclopedia
Alantoin, 5-ureidohksdantoin ili gliossildiureid, je hemijski spoj sa formulom C4H6N4O3.[1][2] To je diureid glioksilne kiseline i glavni metabolički međuprodukt u većini organizama, uključujući životinje, biljke i bakterije. Proizvodi se od mokraćne kiseline, koja je sama produkt razgradnje nukleinskih kiselina, dejstvom enzima urat-oksidaza (urikaza).[3][4][5]
Alantoin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Alantoin |
Druga imena | Glioksildiureid; 5-Ureidohidantoin IUPAC-ime: (2,5-Diokso-4-imidazolidinil) urea |
Molekularna formula | C4H6N4O3 |
CAS registarski broj | 97-59-6 |
SMILES | O=C1Nc2nc(=O)nc2C(=O)N1 |
InChI | 1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) |
Kratki opis | Bezbojni, bezmirisni kristalni prah |
Osobine1 | |
Molarna masa | 158,12 g/mol |
Agregatno stanje | Čvrsto |
Gustoća | 1,45 g/cm3 |
Tačka topljenja | 230 (razlaže se) |
Tačka ključanja | 478 |
Rastvorljivost | 0,57 g/100 mL (25 °C) 4,0 g/100 mL (75 °C) Rastvorljiv u alkoholu, piridinu, NaOH , nerastvorljiv u etil-eteru |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Alantoin su prvi put izolirali italijanski liječnik Michele Francesco Buniva (1761–1834) i francuski hemičar Louis Nicolas Vauquelin, 1800. godine, koji su pogrešno vjerovali da je prisutan u plodovoj vodi.[6] U 1821., francuski hemičar Jean Louis Lassaigne pronašao ga je u tečnosti alantoisa; nazvao je "l'acide allantoique" (=alantoisna kiselina).[7] Zatim su je 1837., njemački hemičari Friedrich Wöhler i Justus Liebig sintetizirali su iz mokraćne kiseline] i preimenovali u "alantoïn.[8]
Nazvan po alantoisu (amniotskom embrionskom organu za izlučivanje, u kojem se koncentrira tokom razvoja kod većine sisara, osim ljudi i drugih viših majmuna), proizvod je oksidacije mokraćne kiseline od katabolizma. purina. Nakon rođenja, to je glavno sredstvo kojim se dušični otpad izlučuje u urina ovih životinja.[9] U ljudi i drugih viših majmuna, nema metaboličkog puta za pretvorbu mokraćne kiseline u alantoin, pa se prvi izlučuje. Rekombinantna razburikaza se ponekad koristi kao lijek za kataliziranje ove metaboličke konverzije kod pacijenata. Kod riba, prije izlučivanja, alantoin se dalje razgrađuje (u amonijak).[10]
Dokazano je da alantoin poboljšava rezistenciju na insulin, kada se daje pacovima i produžava životni vijek kada se daju nematodnoj glisti Caenorhabditis elegans.[11][12]
U bakterijama se purini i njihovi derivati (kao što je alantoin) koriste kao sekundarni izvori dušika u uslovima ograničavanja hranjivih sastojaka. Njihova razgradnja daje amonijak koji se potom može iskoristi.[13] For instance, Bacillus subtilis is able to utilize allantoin as its sole nitrogen source.[14]
Mutanti B. subtilis sa genom pucI nisu mogli rasti na alantoinu, što ukazuje da on kodira transporter alantoina.[15]
Kod Streptomyces coelicolor, alantoinaza (EC 3.5.2.5) i alantoicaza (EC 3.5.3.4) su esencijalne za metabolizam alantoina. Kod ove vrste katabolizam alantoina i naknadnim oslobađanjem amonija inhibiraju proizvodnju antibiotika (vrste roda Streptomyces sintetišu oko polovine svih poznatih antibiotika mikrobnog porijekla).[16]
Alantoin je prisutan u biljnim ekstraktima gaveza i urinu većine sisara. Hemijski sintetizirani rasuti alantoin, koji je ekvivalentan prirodnom alantoinu, siguran je, netoksičan, kompatibilan s kozmetičkim sirovinama i zadovoljava propise CTFA i JSCI. Postoji preko 10.000 patenata referentnih alantoina.[17]
Proizvođači navode nekoliko blagotvornih efekata alantoina kao aktivnog sastojka kozmetike koja se prodaje bez recepta, uključujući: hidratantni i keratolitski efekt, povećanje sadržaja vode u vanćelijskom matriksu i pojačavanje ljuštenja gornjih slojeva mrtvih ćelija kože, povećavajući njenu glatkoću; podsticanje proliferacije ćelija i zacjeljivanje rana i umirujuće, antiiritativno i zaštitno djelovanje, stvaranjem kompleksa s nadražujućim i senzibilizirajućim agensima.
Studija na životinjama iz 2010. godine otkrila je, na osnovu rezultata histoloških analiza, da mehki losion sa 5% alantoina poboljšava proces zarastanja rana, modulirajući upalni odgovor. Studija takođe sugerira da kvantitativna analiza daje podršku ideji da alantoin takođe pospješuje proliferaciju fibroblasta i sintezu vanćelijskog matriksa.[18]
Studija objavljena 2009. Godine, izvijestila je o liječenju pruritusa blagog do umjerenog atopijskog dermatitisa lokalnim nesteroidnim agensom koji sadrži alantoin.[19]
Alantoin se često nalazi u zubnoj pasti, tečnostima za ispiranje usta i drugim proizvodima oralne higijene, u šamponima, ruževima, proizvodima protiv akni, proizvodima za sunčanje i naglašavajućim losionima za šminkanje, raznim kozmetičkim losionima i kremama i drugim kozmetičkim i farmaceutskim proizvodima.[20]
Budući da je mokraćna kiselina kod ljudi krajnji proizvod metabolizma purina, samo će neenzimski procesi sa reaktivnim vrstama kisika dovesti do alantoina, koji je prema tome pogodan biomarker za mjerenje oksidativnog stresa kod hroničnih bolesti i starenja.[21][22]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.