From Wikipedia, the free encyclopedia
5α-Dihidroprogesteron ili 5α-DHP, alopregnanedion,[1] ili 5α-pregnan-3,20-dion, je endogeni progestogen i neurosteroid koji se sintizira iz progesterona.[2][3] Također je intermedijer u sintezi alopregnanolona i izopregnanolona iz progesterona.
5α-Dihidroprogesteron | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | 5α-Dihidroprogesteron |
Druga imena | Alopregnanedion; 5α-Pregnan-3,20-dion IUPAC ime: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetil-10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidrociklopenta[a]fenantren-3-on |
Molekularna formula | C21H32O2 |
CAS registarski broj | 566-65-4 |
Kratki opis | Steroidni hormon |
Osobine1 | |
Tačka topljenja | 193 °C |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
5α-DHP se metabolizira aldo-keto reduktaza (AKR) AKR1C1, AKR1C2 i AKR1C4 s visokom katalitičkom efikasnošću.[4] AKR1C1 preferencijalno formira 20α-hidroksi-5α-pregnan-3-on, dok AKR1C2 preferencijalno formira alopregnanolon.[4] Slično tome, AKR1C1 reducira i posljedično inaktivira alopregnanolon u 5α-pregnan-3α, 20α-diol.[4] Za razliku od ostalih AKR, AKR1C3 ima malu katalitsku efikasnost za redukciju 5α-DHP.[4] Ovi AKR su visoko izraženi u ljudskoj jetri i mlečnim žlezdama, ali imaju relativno skromnu ekspresiju u ljudskom mozgu i maternici.[5]
5α-DHP je agonist progesteronskog receptora i pozitivni alosterični modulator receptora GABAA (iako sa afinitet za ovaj receptor smatra relativno niskim (u poređenju sa 3α-hidroksiliranim progesteronskim metabolitima, kao što su alopregnanolon i pregnanolon)).[2][3][6][7] Također je utvrđeno da djeluje kao negativni alosterični modulator receptora GABAA-rho.[8] Utvrđeno je da steroid ima 82% afiniteta progesterona za progesteronski receptor u maternici rezus majmuna.[9] Smatra se da 5α-dihidroprogesteron ima oko 33% relativnog progestogenskog potencijala.[10] Pored toga, slab je agonist recegnana X-receptora (PXR) (EC50 > 10.000 μM), sa približno šest puta manjom relativnom potencijom za njegov 5β-izomer, 5β-dihidroprogesteron.[11]
Alopregnanolon se transformira natrag u 5α-DHP, pomoću enzima 3α-hidroksisteroid oksidoreduktaza, a konverzija alopregnanonlona u 5α-DHP odgovorna je za progestogenu aktivnost alopregnanonlona.[6][12][13] 5α-DHP, preko progesteronskog receptora i alopregnanolon preko receptora GABAA</sub djeluju zajedno da induciraju lordoza kod životinja.[12][13] Jedna tudija je otkrila da je 41% alopregnanolona primijenjenog injekcijom transformirano u 5α-DHP u mozgu pacova.[12]
Kvantificirani su nivoi 5α-DHP. [14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.