la caña de la química qu'estudia una clase numberosa de molécules que contienen carbonu formando enllaces covalentes carbonu-carbonu o carbonu-hidróxenu y otros heteroátomos From Wikipedia, the free encyclopedia
La química orgánica o química del carbonu ye la caña de la química qu'estudia una clase numberosa de molécules que contienen carbonu formando enllaces covalentes carbonu-carbonu o carbonu-hidróxenu y otros heteroátomos, tamién conocíos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler ye conocíu como'l padre de la química orgánica.
La química orgánica constituyóse o se instuyo como disciplina nos años trenta. El desenvolvimientu de nuevos métodos d'analises de les sustancies d'orixe animal y vexetal, basaos nel emplegu de disolventes como l'éter o l'alcohol, dexó l'aislamientu d'un gran númberu de sustancies orgániques que recibieron el nome de "principios inmediatos". L'apaición de la química orgánica acomúñase de cutiu al descubrimientu, en 1828, pol químicu alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánico cianato de amonio podía convertise n'urea, una sustancia orgánico que s'atopa na orina de munchos animales. Antes d'esti descubrimientu, los químicos creíen que pa sintetizar sustancies orgániques, yera necesaria la intervención de lo que llamaben ‘la fuercia vital', esto ye, los organismos vivos. L'esperimentu de Wöhler rompió la barrera ente sustancies orgániques ya inorgániques. Los químicos modernos consideren compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbonu ya hidróxenu, y otros elementos (que pueden ser unu o más), siendo los más comunes: osíxenu, nitróxenu, azufre y los halóxenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientres trataba d'estudiar la quinina, por fuercia fabricó'l primera colorante orgánicu agora conocíu como malva de Perkin. Esti descubrimientu aumentó enforma l'interés industrial pola química orgánica.[1]
La diferencia ente la química orgánica y la química biolóxica ye que na química biolóxica les molécules d'ADN tienen una hestoria y, poro, na so estructura fálennos de la so historia, del pasáu nel que se constituyeron, ente que una molécula orgánica, creada güei, ye namái testigu del so presente, ensin pasáu y ensin evolución histórica.[2]
La xera de presentar la química orgánica de manera sistemática y global realizar por aciu una publicación surdida n'Alemaña, fundada pol químicu Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). El so Handbuch der organischen Chemie (Manual de la química orgánica) empezó a publicar en Hamburgu en 1880 y consistió en dos volúmenes que recoyíen información d'unos quince mil compuestos orgánicos conocíos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedá Alemana de Química) trató d'ellaborar la cuarta re-edición, na segunda década del sieglu XX, la cifra de compuestos orgánicos multiplicárase por diez. Trenta y siete volúmenes fueron necesarios pa la edición básica, qu'apaecieron ente 1916 y 1937. Un suplementu de 27 volúmenes publicar en 1938, recoyendo información apaecida ente 1910 y 1919. Na actualidá, ta editándose el Fünftes Ergänzungswerk (quinta serie complementaria), que recueye la documentación publicada ente 1960 y 1979. Pa ufiertar con más prontitud los sos últimos trabayos, el Beilstein Institut creó'l serviciu Beilstein On line, que funciona dende 1988. Apocayá, empezóse a editar dacuando un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, qu'escueye la información química procedente d'importantes revistes. Anguaño, la citada información ta disponible al traviés d'internet.
La gran cantidá de compuestos orgánicos qu'esisten tien la so esplicación nes carauterístiques del átomu de carbonu, que tien cuatro electrones na so capa de valencia: según la regla del octeto precisa ocho pa completala, polo que forma cuatro enllaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da llugar a una variedá de posibilidaes d'hibridación orbital del átomu de Carbonu (hibridación química).
La molécula orgánica más senciella qu'esiste ye'l Metanu. Nesta molécula, el carbonu presenta hibridación sp3, colos átomos d'hidróxenu formando un tetraedru.
El carbonu forma enllaces covalentes con facilidá p'algamar una configuración estable, estos enllaces les forma con facilidá con otros carbonos, lo que dexa formar frecuentemente cadenes abiertes (lliniales o ramificaes) y zarraes (aniellos).
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizase de diverses maneres: atendiendo al so orixe (natural o sintéticu), a la so estructura (p.ejm.: alifático o arumosu), al so funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o al so pesu molecular (p. ex.: monómeros o polímeros).
La clasificación pol orixe suel englobarse en dos tipos: natural o sintéticu. Anque en munchos casos l'orixe natural acomuñar al presente nos seres vivos non siempres hai de ser asina, una y bones la síntesis de molécules orgániques que la so química y estructura basar nel carbonu, tamién se sinteticen ex-vivu, ye dicir n'ambientes inertes, como por casu l'ácidu fórmico nel cometa Hale-Bopp.
Los compuestos orgánicos presentes nos seres vivos o "biosintetizados" constitúin una gran familia de compuestos orgánicos. El so estudiu tien interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y munchos otros campos más.
Los carbohidratos tán compuestos fundamentalmente de carbonu (C), osíxenu (O) ya hidróxenu (H). Son de cutiu llamaos "azucres" pero esta nomenclatura nun ye del tou correuta. Tienen una gran presencia nel reinu vexetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero tamién nel animal (glucóxenu, glucosa). Suélense clasificar según el so grau de polimerización en:
Los lípidos son un conxuntu de molécules orgániques, la mayoría biomolécules, compuestes principalmente por carbonu y hidróxenu y en menor midida osíxenu, anque tamién pueden contener fósforu, azufre y nitróxenu. Tienen como carauterística principal el ser hidrófobes (insolubles n'agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el bencenu y el cloroformu. Nel usu coloquial, a los lípidos llámase-yos incorreutamente grases, una y bones les grases son namái un tipu de lípidos procedentes d'animales. Los lípidos cumplen funciones diverses nos organismos vivientes, ente elles la de reserva enerxética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de les bicapas) y la reguladora (como les hormones esteroides). (ver artículu "lípidu")
Les proteínes son polipéptidos, ye dicir tán formaos pola polimerización de péptidos, y estos pola unión d'aminoácidos. Pueden considerase asina "poliamidas naturales" una y bones l'enllaz peptídico ye análogu al enllaz amida. Entienden una familia bien importante de molécules nos seres vivos pero n'especial nel reinu animal. Exemplos de proteínes son el coláxenu, les fibroínas, o la seda d'araña.
Los acedos nucleicos son polímeros formaos pola repetición de monómeros denominaos nucleótidos, xuníos por aciu enllaces fosfodiéster. Fórmense, asina, llargues cadenes; delles molécules d'acedos nucleicos lleguen a algamar pesos moleculares xigantescos, con millones de nucleótidos encadenaos. Tán formaos pola molécules de carbonu, hidróxenu, osíxenu, nitróxenu y fosfatu.Los ácidos nucleicos almacenen la información xenética de los organismos vivos y son los responsables de la tresmisión hereditaria. Esisten dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículu "Acedos nucleicos")
Les molécules pequeñes son compuestos orgánicos de pesu molecular moderáu (xeneralmente considérense "pequeñes" aquelles con pesu molecular menor a 1000 g/mol) y qu'apaecen en pequeñes cantidaes nos seres vivos pero non por ello la so importancia ye menor. A elles pertenecen distintos grupos d'hormones como la testosterona, l'estróxenu o otros grupos como los alcaloides. Les molécules pequeñes tienen gran interés na industria farmacéutico pola so relevancia nel campu de la medicina.
Son compuestos orgánicos que fueron sintetizaos ensin la intervención de nengún ser vivu, n'ambientes estracelulares y extravirales.
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El petroleu ye una sustancia clasificada como mineral na cual preséntense una gran cantidá de compuestos orgánicos. Munchos d'ellos, como'l bencenu, son emplegaos pol home talo como, pero munchos otros son trataos o derivaos pa consiguir una gran cantidá de compuestos orgánicos, como por casu los monómeros pa la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Nel añu 2000 el ácidu fórmico, un compuestu orgánicu senciellu, tamién foi topáu na cola del cometa Hale-Bopp.[3],[4]Yá que la síntesis orgánica d'estes molécules ye invidable so les condiciones espaciales esti afayu paez suxerir qu'a la formación del sistema solar tuvo d'anteceder un periodu de calentamientu mientres el so colapsu final.[4]
Dende la síntesis de Wöhler de la urea un peraltu númberu de compuestos orgánicos fueron sintetizaos químicamente pa beneficiu humanu. Estos inclúin fármacos, desodorantes, arumes, deterxentes, xabones, fibres téxtiles sintétiques, materiales plásticos, polímeros polo xeneral, o colorantes orgánicos.
El compuestu más simple ye'l metanu, un átomu de carbonu con cuatro d'hidróxenu (valencia = 1), pero tamién puede dase la unión carbonu-carbonu, formando cadenes de distintos tipos, yá que pueden dase enllaces simples, dobles o triples. Cuando'l restu d'enllaces d'estes cadenes son con hidróxenu, falar de hidrocarburos, que pueden ser:
Los radicales son fragmentos de cadenes de carbonos que cuelguen de la cadena principal. La so nomenclatura facer col raigañu correspondiente (nel casu d'un carbonu met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y asina socesivamente...) y el sufixu -il. Amás, indicar con un númberu, asitiáu delantre, la posición qu'ocupen. El compuestu más simple que puede faese con radicales ye'l 2-metilpropano. En casu de qu'haya más d'un radical, van nomar por orde alfabéticu de los raigaños. Por casu, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Los compuestos orgánicos tamién pueden contener otros elementos, tamién otros grupos d'átomos amás del carbonu ya hidróxenu, llamaos grupos funcionales. Un exemplu ye'l grupu hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomu d'osíxenu enllazáu a unu d'hidróxenu (-OH), al que-y queda una valencia llibre. Coles mesmes tamién esisten funciones alqueno (dobles enllaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, ente otros.
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Son cadenes de carbonos con unu o dellos átomos d'osíxenu. Pueden ser:
El grupu –OH ye bien polar y, lo que ye más importante, ye capaz d'establecer pontes d'hidróxenu: coles sos molécules compañeres o con otres molécules neutres.
Esto ye, el grupu carbonilo H-C=O ta xuníu a un solu radical orgánicu.
El grupu funcional carbonilo consiste nun átomu de carbonu xunío con un doble enllaz covalente a un átomu d'osíxenu. El tener dos átomos de carbonu xuníu al grupu carbonilo, ye lo que lo estrema de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enllaz col osíxenu, ye lo que lo estrema de los alcoholes y éteres. Les cetonas suelen ser menos reactives que los aldehídos yá que los grupos alquílicos actúen como dadores d'electrones per efeutu inductivu.
Son compuestos que contienen un ciclu enchíu. Un exemplu d'estos son los norbornanos, qu'en realidá son compuestos bicíclicos, los terpenos, o hormones como'l estróxenu, progesterona, testosterona o otres biomoléculas como'l colesterol.
Los compuestos arumosos tienen estructures cícliques insaturadas. El bencenu ye'l claru exemplu d'un compuestu arumosu, ente que los sos derivaos tán el tolueno, el fenol o'l acedu benzoico. Polo xeneral defínese un compuestu arumosu aquel que tien aniellos que cumplen la regla de Hückel, ye dicir que tienen 4n+2 electrones n'orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otru grupu distintu al carbonu nos sos cilos (de normal N, O o S) denominar compuestos arumosos heterocíclicos. Asina los compuestos arumosos suélense estremar en:
Una y bones el carbonu puede enllazase de distintes maneres, una cadena puede tener distintes configuraciones d'enllaz dando llugar a los llamaos isómeros, molécules tienen la mesma fórmula química pero distintes estructures y propiedaes.
Esisten distintos tipos d'isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
L'exemplu amosáu a la izquierda ye un casu de isometría de cadena na que'l compuestu con fórmula C6H12 puede ser un ciclu (ciclohexano) o un alqueno llinial, el 1-hexeno. Un exemplu de isomería de función sería'l casu del propanal y l'acetona, dambos con fórmula C3H6O.
Los compuestos orgánicos pueden estremase de manera bien xeneral en:
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